پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک

word
74
6 MB
32089
مشخص نشده
کارشناسی ارشد
قیمت: ۷,۴۰۰ تومان
دانلود فایل
  • خلاصه
  • فهرست و منابع
  • خلاصه پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک

    خلاصه فارسی :

    مشتقات کومارین، به دلیل اهمیت بیولوژیکی و فعالیت های دارویی بسیار مورد توجه هستند . تعدادی از مشتقات کومارین به ویژه بیس کومارین ها  به دلیل ویژگی های متعدد و بارزی از قبیل ضد لخته خون، ضد

    شناخته شده اند.در این راستا سنتز مشتقات بیس کومارین به صورت تک ظرفی با استفاده از آلدهید های آروماتیک، 4- هیدروکسی کومارین و اتانول به عنوان حلال در حضور کاتالیست های متنوع نظیر سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک،اوره، تیوره و KSF غنی شده با HCl مورد مطالعه قرار گرفت و نیز بهره واکنش با استفاده از واکنش دهنده های فوق بررسی شد.

     

     

    در سنتزی دیگر با استفاده از 4 مول، 4- هیدروکسی کومارین و 1 مول ترفتالدهید  محصول تتراکیس زیر تهیه شد.

    سپس سنتز محصولات فوق با تست های IR ، 1H NMR ، 13C NMR و Mass تائید شد.

     

    کلمات کلیدی : بیس کومارین، اوره ، تیوره ، الدهید، مقاومت بالینی

     

    فصل اول:

    کلیات

     

    طرح موضوع :

    سنتزمشتقات  بیس کومارین  با استفاده از آلدهیدهای مختلف در حضور کاتالیست های متنوع وبررسی اثرات بیولوژیکی آنها

    1-2) بیان مسئله :

    در این پژوهش ضمن بررسی امکان سنتز بیس کومارین های متنوع در شرایط متفاوت کاتالیزوری وحلال ، خواص بیولوژیکی  آن ها بر روی باکتری های گرم مثبت و گرم منفی مورد بررسی قرار گرفت. 

    1-3) ضرورت انجام تحقیق :

    بیماری های باکتریایی مانند استافیلوکوکوس اورئوس، استرپتوکوک همولیتیک، سوزاک، سفلیس، گانگرن و اندوکاردیت باکتریاییاثرات  و عواقب هولناکی را در  افراد مبتلا  به دنبال خواهند داشت. این افراد دچار سردرد شدید، تب، فلج و تخریب اندام هایداخلی و در برخی موارد مرگ می شوند.تا قبل از کشف و استفاده از آنتی بیوتیک ها، پزشکان هیچ ابزاری را جهت  مبارزه با این عوامل بیماریزا  در اختیار نداشتند .پنی سیلین بیشترین و شناخته شده ترین  آنتی بیوتیکی است که  به طور گسترده استفاده می شود ، که به آسانی جان بسیاری را در طول جنگ جهانی دوم نجات داد . ساخت داروهایی که از عفونت های میکروبی پیشگیرینموده یا آن ها را درمان می کنند،یکی ازپیشرفت های اصلی در زمینه بهبود کمیت وکیفیت زندگی در سال های اخیر است.داروهای ضدمیکروبی از پرمصرف ترین انواع داروهاهستند که در صورت استفاده صحیح از آن ها نجات بخش خواهند بود و در عین حال استفادهنادرست و نابجای آن ها باعث افزایش هزینه، عوارض و تداخلات دارویی بسیار، مقاومتدارویی و بی ارزش شدن این داروهای با ارزش می شود.پدیده بروز "مقاومت دارویی" چند سالی است که توجه دانشمندان و محافل علمی را به خودجلب کرده است. چند سال پیش یکی ازدانشمندان پیش بینی کرده بود که با وجود سرعتبسیار بالای ایجاد مقاومت دارویی تا چند دهه دیگر همه آنتیبیوتیک ها بی اثرخواهندشد و این یعنی این که بشر به دوران قبل از کشف پنی سیلین باز خواهد گشت! شواهد وقرائن حاکی از آن است که گوییپیش بینی این دانشمند کم کم در حال وقوع است زیرا هراز چند گاهی گزارشاتی جدید از بروز مقاومت دارویی آنتی بیوتیک هامنتشر میشود.علیرغم این که آنتی بیوتیک ها زندگی انسان ها و دام های بی شماری را تا کنوننجات داده اند؛ اما بسیاری از اینداروهای شگفت آفرین به آخر خط رسیده اند،چرا کهباکتری های بیماری زا آموخته -اند که در برابر آن ها مقاومت کنند. در این راستا علاقه و تلاش  به کشف عوامل ضد باکتری  جدید چه از نوع طبیعی چه نیمه سنتزی و حتی کاملا سنتزیافزایش یافته است. با توجه به موارد بالا اهمیت و نیاز به سنتز ترکیبات جدید که خواص آنتی بیوتیک مناسب داشته باشند ضرورتی انکارنشدنی است . مشتقات کومارین علاوه برکاربرد سنتی شان به عنوان ضد انعقاد ( فعالیت ضد ویتامین K ) مورد استفاده قرار می گیرد(1). دارای فعالیت های آنتیبیوتیکی بوده  (2) ( در ساختار آنتی بیوتیک هایی نظیر Novobiocin و آنالوگ های آن جود دارد) و به عنوان  داروهای ضد تومور(geiparvarin)(3) (4) مورد استفاده بوده اند. مشتقات کومارینفعالیتهای فیزیولوژی گوناگونی نظیر خواص تقلیل درجه حرارت نیز دارند. ضد باکتری (5) می باشند و از دیگر خواص آن ها می توان به اثر آن ها علیه لیشمانیا که جزو آغازیان می باشداشاره نمود(6). تعدادی از مشتقات کومارین به ویژه بیس کومارین ها ، به دلیل ویژگی های متعدد و بارزی از قبیلضد ایدز(7) ، ضد سرطان(8)، فعالیت ضد میکروبی(9) و آنتی اکسیدان (10)، مهار اوره آز(11)، فعالیت های مهارآنزیمی(12-14) و سمیت سلولی(5) شناخته شده اند ، به دلیل اهمیت بسیار زیاد این ترکیبات و خواص مختلف آن ها تا کنون روش های گوناگونی برای سنتز این ترکیبات مورد بررسی قرار گرفته است. در این تحقیق ما نیز بر آن شدیم تا ضمن انجام روشی جدید برای سنتز مشتقات بیس کومارین ، به بررسی خواصضد میکروبی این ترکیبات نیز بپردازیم.

     

     

     

    1-4) اهداف پژوهش :

    هدف این پژوهش بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین  با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزورهای مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک بود. . ضمن این که هدف بعدی مان بررسی خواص آنتی میکروبی ترکیبات فوق در مواجه با چند باکتری گرم مثبت و منفی است که در این پایان نامه به گزارش آن ها پرداخته می شود.

    1-5) سوالات:

    با انجام این پژوهش به این سوالات پاسخ داده می شود :

    1) بهترین بازده محصول طی انجام واکنش با کدام کاتالیست به دست میآید ؟

    2) کمترین زمان واکنش در حضور کدام کاتالیست می باشد ؟

    3) کدام آلدهید ها بهترین بازده تشکیل محصول را به دست می دهند ؟ آلدهید های با گروه های الکترون کشنده یا الکترون دهنده ؟

    4)  بررسی اثر ترکیبات مختلف بر باکتری های گرم مثبت به روش چاهک – پلیت  (Agar –Well dilution Method  )

    5) بررسی اثر ترکیبات مختلف بر باکتری های گرم منفی به روش  چاهک – پلیت  (Agar– Well dilution Method  )

    1-6) تعریف واژه ها :

    1-6-1 (واکنش تک مرحله ای (One Pot reactions   ) :

    یک سنتز تک مرحله ای  یک استراتژی برای بهبود کارآیی واکنش شیمیایی است که به موجب آنواکنش دهنده ها در یک رآکتور واکنش می دهد. این مسئله بسیار مورد نظر شیمیدانان بوده زیرا بدین وسیله از فرآیند طولانی جداسازی و خالص سازی ترکیبات حد واسطاجتناب می شود و اتلاف منابع و زمان ازبین می رود در حالیکه بهره شیمیایی افزایش می یابد. سنتز یک مرحله ای پی در پی حتی برای تولید داروهای پیچیده با چند مرکز فضایی هم میتواند مورد استفاده قرار گیرد ( مثل سنتز oseltamivir که یک داروی antiviral  است )(15) و دستاورد های تجاری مهمی داشته باشد. در یک سنتز تک مرحله ای پی در پی واکنش دهنده ها ، در یک زمان به رآکتور اضافه می شوند (این روش سنتز تلسکوپی هم نامیده می شود ).

     

    1-6-2) واکنش های چند جزئی(MCRs) :

    واکنش های چند جزئی واکنش هایی هستند که در آن ها سه یا چند ماده اولیه در یک ظرف واکنش داده تا محصولی جدید که شامل بخش هایی از همه واکنش دهنده ها است تشکیل شود. نتیجه واکنش به طور کاملا روشنی به شرایط  واکنش بستگیدارد : حلال ، دما ، کاتالیست ، نوع مواد اولیه ، غلظت و گروه های عاملی. چنین ملاحظاتی در ارتباط با طراحی و کشف MCRs  نوین از اهمیت ویژه ای برخوردار است.

    واکنش های چند جزئی مرسوم در واکنش های آلی چندین مزیت دارند. آن ها در فرآیند ساخت دارو و در صنعت داروسازیوموارد وابسته به آن مفید هستند. واکنش هایی تک ظرفی هستند که اغلب محصولاتی با بازده خوب ارائه می دهند. اولین واکنش چندجزئی در سال 1838 توسط لارنت و گرهارت انجام شد. واکنش های چند جزئی رسما از سال 1850 شروع شد، که استرکر با استفاده از آمونیاک ، ترکیبات کربونیلی و هیدروژن سیانید توانست αآمینواسیدها را تهیه کند.تهیه ترکیبات هتروسیکل به وسیله واکنش های چند جزئی از اوایل سال 1880 شروع شد (16) .

     

    1-6-3) انواع واکنش های چند جزئی :

    واکنش های چند جزئی با ترکیبات کربونیل

    برخی از اولین واکنش های چند جزئی از لحظ عملکرد  واکنش از روی مدل  مشتق سازی ترکیبات کربونیل به واسطه های فعال تشریح  شد. که می توانند بیشتر با نوکلئوفیل واکنش دهند که یک مثال آن واکنش مانیخ می باشد :

    شکل (1-1) : واکنش چند جزئی با ترکیبات کربونیل دار

    بدیهی است این واکنش تنها زمانی پیش می رود که یک ترکیب کربونیل سریعتر با یک آمین، ایمین بدهد و ترکیب کربونیل دار دیگربه عنوان هسته دوست به آن حمله کند و تشکیل پیوند C-C بدهد. مواردی وجود دارد که هر دو ترکیب کربونیل دار می توانند به عنوان هسته دوست واکنش دهند یا با سرعت در مشابه منجر به تولید ایمین شوند. این گونه واکنش ها باید به خوبی کنترل و هدایت شوند. ترکیبات کربونیل دار نقش حیاتی در کشف زودهنگام واکنش های چند جزئی ایفا نمودند که این قبیل واکنش ها توسط تعدادی از واکنش های متنوع نمایش داده شده است 

     

     

    خلاصه انگلیسی

    Over the past decade, different catalytic methodologies to synthesis 4-hydroxy Coumarin(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) derivativeswith well-knownBiological and pharmaceutical activities have been reported. In recent years organocatalysts with several advantages are highly regarded in modern synthetic chemistry.Organocatalysts with low molecular weight consist of carbon hydrogen, sulfur, nitrogen, oxygen and phosphorus without metal fraction. Thiourea and urea as organocatalyst economically are cheaper, non toxic, more accessible and environmentally friendly. The inhibitory effect of 4- hydroxyCoumarin derivatives on bacterial Topoisomerases enzyme have been known on some bacterial strains.In this study in the by thiourea or urea, under simple mild experimental procedure we attempt to one-pot synthesis of bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) derivatives by aromatic aldehydes, 4-hydroxy coumarin and ethanol as solvent. 

     

    In the next step, antibacterial properties of these components evaluated on gram positive bacterial strains which never tested before.

    Finally we found that presence of bromine bulky group in Metadirection in our new compound had better pharmaceutical activity.

     

    Keywords

    Organocatalyst, One pot Synthesis, 4-hydroxy coumarin, anti- bacterial agent

  • فهرست و منابع پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک

    فهرست:

    ندارد.
     

    منبع:

     

    Shapiro, S., Sherwin, B., 1943, The use of dicumarol (3, 3'-methylenebis (4-hydroxycoumarin) in embolization, Report of five cases. N. Y. State J. Med, vol. 43, p.45–52.

    Marcu, M G., Schulte, W T., Neckers, L., 2000, Novobiocin and related coumarins and depletion of heat shock protein 90-dependent signaling proteins, J Natl Cancer Inst, vol.92, p.242-248.

    Raev, L., Voinov, E., Ivanov, I., Popov, D.,1990, Antitumor activity of some coumarin derivatives, Pharmazie , vol.45, p.696.

    Tripathi, A., Mukherjee, D., Koul, S., Taneja, S C., 2009, Synthesis and cytotoxity of novel benzopyran derivatives, IJC-B, vol.50, p.1619-1629.

    Chohan, Z., Shaikh, A., Rauf, A., Supuran, T., 2006, Antibacterial, antifungal and cytotoxicproperties of novel N-substituted sulfonamides from 4-hydroxycoumarin, J. Enz. Inhib. Med.Chem, vol. 21, p.741–748.

    Gomes, C., Alegrio, V., deLima, M., Leon, L., Araújo, C., 2002, Synthetic derivatives of curcumin and their activity against Leishmania amazonensis, Arzneimittelforschung, vol. 52, p.120-4.

    Nofal, M., Zahar, El., Abd El-Karim, S., 2000, Novel Coumarin Derivatives with Expected Biological Activity, Molecules, vol. 5, p.99-11

    Velasco-Velázquez, M., 2003, 4 Hydroxycoumarin disorganizes the actin cytoskeleton in B16–F10 melanoma cells but not in B82 fibroblasts, decreasing their adhesion to extracellular matrix proteins and motility,Cancer Lett, vol.198, p.179–186.

    Chih-Chia, C., Ling-Yih H., Hou-Jen T., Chen-Wen Y., Tsu-Chung C., 2008, Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Coumarin Derivatives, Journal of Chung Cheng Institute of Technology, vol.37, p.183-189

        Kostova, I., Raleva, S., Genova, P.,   Argirova, R., 2006, Structure-Activity Relationships of Synthetic Coumarins as HIV-1 Inhibitiors, Bioinorg Chem Appl,vol. 14, p. 1-9.

    Khan, K.,Iqbal, S., 2004, Biscoumarin: new class of urease inhibitors, economical synthesis and activity, Bioorg. Med. Chem,   vol. 12, p.1963-1968.

    Zhao, H., Neamati, N., Hong, H., Mazumder, A., Wang, S., Sunder, S., Miline, G. W. A., Pommier, Y., 1997, Coumarin-Based Inhibitors of HIV Integrase, J. Med. Chem, vol. 40, p.42-249.

    Mao, P., Mouscadet, F., Leh, L., Auclair, C., Hsu, Y., 2002, Chemical Modification of Coumarin Dimer and HIV-1 Integrase Inhibitory Activity, Chem. Pharm. Bull , vol.50, p. 1634-1637.

    Su, X., Mouscadet, F., Chiang, C., Tsai, J., Hsu, Y., 2006, HIV-1 Integrase Inhibition of Biscoumarin Analogues, Chem Pharm Bull, vol.54, p. 682-686.

    Ishikawa, H., Suzuki, T., Hayashi, Y., 2009, High-yielding synthesis of the anti-influenza neuramidase inhibitor (-)-oseltamivir by three "one-pot" operations, Angewandte Chemie vol.48, p. 1304–1307.

    Biginelli, P.,1893, Biginelli Reaction Gazz. Chim. Ital, vol.23, p.360-355.

    Jieping, Z., Hugues B.,2005, Multicomponent Reactions. Wiley-VCH, vol.17 ,p.468-475

    Dömling, I., 2000, Multicomponent Reactions with Isocyanides, Chem. Int. E, vol. 39, p. 168-176.

    A. Dömling., 2004, Multicomponent Reactions - Superior Chemistry Technology for the New Millennium, Org. Chem. Highlights, vol.5, p.256-264.

    Calderon, C., Sabundayo, B., 2007, Antimicrobial Classifications: Drugs for Bugs, CRC Press. Taylor & Frances group, vol.125, p. 978-985

    Foster, W., Raoult, A., 1974, Early descriptions of antibiosis, J R Coll Gen Pract, vol.24, p. 889–94.

    Landsberg, H., 1949, Prelude to the discovery of penicillin, Isis, vol.40, p. 225–227.

    Limbird, LE., 2004, the receptor concept: a continuing evolution, Mol. Interv, vol. 6, p.326–36.

    Bosch, F., Rosich, L., 2008, the contributions of Paul Ehrlich to pharmacology: a tribute on the occasion of the centenary of his Nobel Prize, Pharmacology, vol.82, p. 171–9.

    Available from: http://www.pubmedcentral.nih.gov /articlerender.fcgi?tool = pmcentrez & artid  = 2790789, accessed 8/19/2014

    Landsberg, H., 1949, Prelude to the discovery of penicillin, Isis, vol.40, p. 225–227.

    Waksman, S., 1947, What Is an Antibiotic or an Antibiotic Substance? , Mycologia, vol.39, p. 565–569.

    Limbird, L., 2004, the receptor concept: a continuing evolution, Mol. Interv, vol.4, p. 326–36.

    Craig, C., Stitzel, R., 2003, Modern Pharmacology with Clinical Applications, 6th ed. Lippincott Williams, Wilkins, p. 510.

    John, L., Keith, P., 2005, the pharmacological basis of therapeutics, 10th Ed. New York: McGraw-Hill.

    Available from: www.cdc.gov/abcs/reports-findings/.../antibiogram-method.pdf, accessed 8/19/2014.

    WHO., 2002, Use of antimicrobials outside human medicine and resultant antimicrobial resistance in humans, World Health Organization.

    Arias, A., Murray, B., 2009, Antibiotic-Resistant Bugs in the 21st Century — A Clinical Super-Challenge, N Engl J Med, vol.360, p. 439-43.

    D'Costa, V., King, C., Kalan, L., Morar, M., Sung, W., Schwartz, C., Froese, D., 2011, Antibiotic resistance is ancient, Nature, vol.477, p. 457–461.

    Donadio, S., Maffioli, S., Monciardini, P., Sosio, M., Jabes, D., 2010, Antibiotic discovery in the twenty-first century: Current trends and future perspectives, J Antibiot , vol.63, p. 423–430.

    Hawkey, P., Jones, A., 2009, The changing epidemiology of resistance, J. Antimicrob. Chemother, vol. 64, p. 3–10.

    Madigan, M., Martinko, M., Brock, D., 2005, Brock biology of microorganisms ,11th Ed, Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall.

    Shih, YL., Rothfield, L., 2006, the bacterial cytoskeleton, Microbiol Mol Biol Rev. vol.70, No.3, p. 729–54.

    Mehrabi, H., Abusaidi, H., 2010, Synthesis of Biscoumarin and 3,4-Dihydropyrano[c]chromene Derivatives Catalysed by Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) in Neat Water, J Iran Chem Soc, vol.7, No.4, p.890-894.

    Jaiprakash,S.,  Nagnnath, K.,  Devanand, S., 2009, Water mediated efficient one-pot synthesis of bis-(4-hydroxycoumarin)methanes, Green Chemistry Letters and Reviews, vol.2, No.4, p.233-235.

    Li, W., Wang, Y., Wang, Z., Dai, L., Wang, Y., 2011, Novel SO3H-Functionalized Ionic Liquids Based on Benzimidazolium Cation: Efficient and Recyclable Catalysts for One-Pot Synthesis of Biscoumarin Derivatives, Catal Lett, vol.141, p.1651-1658.

    Tabatabaeian, K., Heidari, H., Khorshidi, A., Mamaghani, M., Mahmoodi, N., 2012, Synthesis of biscoumarin derivatives by the reaction of aldehydes and 4-hydroxycoumarin using ruthenium (III) chloride hydrate as a versatile homogeneous catalyst, J. Serb. Chem. Soc, vol.77, No.4, p.407–413.

    Gasparova, R., Kotlebova, K., Lacova, M., 2009, Reaction of 4-hydroxycoumarin with heterocyclic aldehydes, Nova Biotechnologica, vol.9, No.3, p. 349.

    Manolov, I., Maichle-Moessmer, C., 2012, Synthesis and Structure of 3, 3¢-[(4-Benzyloxyphenyl) methylene] bis-(4- hydroxy-2H-chromen-2-one), X-ray Structure Analysis Online, Vol. 28, p.7-8.

    Jianfeng, Z., Guixia, G., Litao, A., Xiaojun, S., Fengxia, X., 2009, Synthesis of 3,3-Arylidene Bis(4-hydroxycoumarin) Catalyzed by Sulfamic Acid in Aqueous Media under Microwave Irradiation, Chin J Org Chem, vol.12, p.1988-1991.

    Khurana, M., Kumar, S., 2009, Tetrabutylammonium bromide (TBAB): a neutral and efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin and 3,4- dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free conditions, Tetrahedron Lett, vol.50, p.4125-4127.

    Kidwai, M., 2007, Molecular iodine: A versatile catalyst for the synthesis of bis(4-hydroxycoumarin) methanes in water,vol.268, No.2, p. 76–81.

    Khurana, J.M., Kumar, S., 2010, Ionic liquid: an efficient and recyclable medium for the synthesis of octahydroquinazolinone and biscoumarin derivatives, Monatsh Chem, vol.141, p.561-564.

    Hagiwara, H., Fujimoto, N., Suzuki, T., 2000, Synthesis of Methylenebis (4-hydroxy-2-pyrone) or Methylenebis (4-hydroxycoumarin) deraivatives by organic solid state reaction, Heterocycles, vol.53, No.3, p.549-552.

    Kidwai, M., Bansal, V., Mothsra, P., Saxena, S., Somvanshi, R., Dey, S., 2007, Molecular iodine: A versatile catalyst for the synthesis of bis(4-hydroxycoumarin) methanes in water,Mol Catal, vol



تحقیق در مورد پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, مقاله در مورد پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, پروپوزال در مورد پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, تز دکترا در مورد پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, تحقیقات دانشجویی درباره پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, مقالات دانشجویی درباره پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, پروژه درباره پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, گزارش سمینار در مورد پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, تحقیق دانش آموزی در مورد پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, مقاله دانش آموزی در مورد پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک, رساله دکترا در مورد پایان نامه بررسی امکان سنتز مشتقات بیس کومارین با استفاده از 4-هیدروکسی کومارین وآلدهید های آروماتیک در حضور کاتالیزور های مختلف نظیر تیوره ، اوره ، سیلیکاژل غنی شده با اسید سولفوریک

ثبت سفارش
تعداد
عنوان محصول
بانک دانلود پایان نامه رسا تسیس