پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال

word
103
14 MB
31898
1390
کارشناسی ارشد
قیمت: ۱۰,۳۰۰ تومان
دانلود فایل
  • خلاصه
  • فهرست و منابع
  • خلاصه پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال

    پایان­نامه جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد در گرایش شیمی آلی 

    چکیده

    محافظت و محافظت زدایی گروه­های عاملی از مراحل اجتناب ناپذیر در سنتز ترکیبات چند عاملی می­باشد. محافظت انتخابی گروه­های کربونیل در شیمی آلی مدرن بسیار حائز اهمیت است. 1و1-دی استات­ها به دلیل پایداریشان در محیط­های خنثی، بازی و اسیدی، یکی از گروه­های محافظت کننده اساسی گروه عاملی کربونیل محسوب می­شوند. از طرف دیگر، توسعه و کاربرد کاتالیست­ها و حلال­های دوستدار محیط زیست و مزایای واکنش­های بدون حلال مانند سرعت بالای واکنش، خالص سازی آسان، کاهش آلودگی، راندمان بالای محصولات و هزینه پائین از مباحث مهم و قابل توجه در شیمی آلی می­باشند. در این رساله روش­های جدید و بهبود یافته­ای برای سنتز آسیلال­ها از آلدهید­ها توسط سیستم­­های زیر معرفی شده­اند:

    - سیستم Aldehydes/Ac2O/H2SO4 supported on charcoal در شرایط بدون حلال و دمای اتاق.

    - سیستم Aldehydes/Ac2O/H3BO3 درشرایط بدون حلال و حمام روغن.

    بعلاوه محافظت گروه­های هیدروکسی الکل­ها و فنول­ها بوسیله تشکیل استر نیز یکی از مهم­ترین و پر کاربرد­ترین تبدیل­ها در شیمی آلی می­باشد. محافظت چنین گروه­های عاملی در طی مسیر تبدیل­های مختلف در یک توالی سنتزی بویژه در تهیه مولکول­های چند عاملی غالباً ضروری می­باشد. در این رساله همچنین روش­های ساده و مؤثری برای محافظت الکل­ها به صورت استیل دار شدن توسط سیستم­های زیر بررسی شده­اند:

    - سیستم Alcohols/Ac2O/H2SO4 supported on charcoal در شرایط بدون حلال و دمای اتاق.

    - سیستم Alcohols/Ac2O/Mo powder در شرایط بدون حلال و حمام روغن.

    فصل اول

    مقدمه

    ۱-۱- حفاظت

    حفاظت گروه­ های عاملی در شیمی آلی از اهمیت ویژه­­­­­­ای برخوردار است. گروه­های محافظت کننده در شیمی سنتز بویژه در سنتزهای چند مرحله­ای نقش کلیدی دارند.4-1 هنگامی که هدف سنتز یک مولکول نسبتاً پیچیده است، باید یکسری واکنش­های منجر شونده به محصول مورد انتظار را طراحی کرد. در حال حاضر، سنتزهایی وجود دارند که نیاز به پانزده تا بیست مرحله دارند. در طراحی و اجراء چنین سنتزهای چند مرحله­ای، نکته قابل توجه این است که گروه­های عاملی که از قبل در مولکول حضور دارند با شرایط واکنش مورد نیاز برای مراحل بعدی رقابت می­کنند. گاهی اوقات تغییر یک گروه عاملی به منظور جلو­گیری از تداخل با برخی واکنش­ها در توالی سنتزی ضروری است. یک گروه محافظت کننده را می­توان در محل قرار داد و سپس متعاقباً به منظور جلو­گیری از یک واکنش نا­خواسته یا سایر تأثیرات معکوس آن را برداشت. در انتخاب یک گروه محافظت کننده مناسب باید به چند نکته مهم توجه نمود :

    ۱- ماهیت گروهی که باید محافظت شود.

    ۲- شرایط واکنش که تحت آن شرایط گروه محافظت کننده پایدار باشد.

    ۳- شرایطی که برای بر­داشتن گروه محافظت کننده می­توان فراهم نمود.

    هیچ نوع گروه محافظت کننده­ جامع و فراگیری وجود ندارد. به هر حال این روش به سطوح بالایی ارتقاء یافته است و بسیاری از گروه­های محافظت کننده­ را برای سنتز مولکول­های پیچیده فراهم می­کنند. خوشبختانه روش­های الحاق و برداشتن گروه­های محافظت کننده کاملاً توسعه یافته است و راندمان­ها معمولاً عالی هستند.2-1

    ۱-۱-۱- حفاظت گروه ­های کربونیلی

    محافظت و محافظت زدایی انتخابی ترکیبات آروماتیک یا آلیفاتیک کربونیل­دار بسیار حائز اهمیت است. یکی از ویژگی­های شاخص گروه کربونیل، الکتروفیل بودن آن است که باید در طی مراحل مختلف سنتزهای چند مرحله­ای در برابر حمله واکنشگر­های گوناگون مانند نوکلئوفیل­ها که شامل معرف­های اسیدی، بازی، آلی فلزی، یا عوامل کاهنده و اکسنده است محافظت گردد.۱

    محافظت گروه ­های کربونیلی بیشتر شامل تشکیل استال، کتال، دی اکسالان، دی استات، تیو­استال، یا اکسا­تیولان است. 8-5

    1-1-2- استال­ ها

    یک روش بسیار عمومی برای محافظت نمودن آلدهید­ها و کتون­ها در مقابل افزایش هسته دوستی یا کاهش، تبدیل آن­ها به استال­هاست.۹ برای این منظور، اغلب از اتیلن گلیکول استفاده می­شود، که یک مشتق دی­اکسالان حلقوی ایجاد می­کند. دی­اکسالان­ها معمولاً از طریق گرما دادن یک ترکیب کربونیل­دار با اتیلن گلیکول در حضور یک کاتالیزور اسیدی تهیه می­شوند و بایستی تدارک لازم یرای خارج کردن آزئوتروپیک آب فراهم گردد (واکنش ۱-۱).

    واکنش (۱-۱)

    برای استالیزاسیون آلدهید­ها وکتون­ها با استفاده از الکل­ها، کاتالیست­های هموژن و هتروژن مختلفی گزارش شده است. از جمله کاتالیست­های هموژن می­توان به تریفلیک اسید، پارا­تولوئن سولفونیک اسید (PTSA) و نمک­های پیریدنیوم اشاره نمود.۱۳-۱۰

    در میان کاتالیست­های متنوع هتروژنی می­توان سولفات­های فلزی ساپورت شده بر روی سیلیکاژل را نام برد (واکنش ۱-۲).۱۴

    واکنش (۱-۲)

    در یک مورد نیز از زیرکونیوم سولفونیل فسفونات [[Zr(CH3PO3)1.2(O3PC6H4SO3H)0.8 برای تهیه استال­ها استفاده شده است (واکنش ۱-۳).۱۵

    واکنش (۱-۳)

    در یک مورد دیگر، برای محافظت کردن کتون­ها کاتالیسیت  ZrO2 / SO42-گزارش شده است (واکنش 1-4).۱۶

     

    یکی دیگر از محافظت کننده­های کربونیل، مشتق ۱و۳-اکساتیو­لان است، که می­توان از واکنش با مرکاپتو­اتا­نول در حضور تعدادی از اسیدهای لوئیس از جمله BF3١٧ و In(OTf)3۱۸ یا حرارت دادن با یک کاتالیزور اسیدی ضمن خارج نمودن آزئوتروپیک آب آن را تهیه نمود.19 ۱و۳- اکساتیو­لان­­ها به ویژه هنگا­می سودمند و قابل کاربرد هستند که برای محافظت زدایی در شرایط غیر اسیدی مورد نیاز باشد. در واکنش زیر از کائولین برای تهیه مشتق ۱و۳- اکساتیو­لان استفاده شده است (واکنش 1-5).۲۰

    واکنش ( ۱- ۵)

    دی­تیو­استال­ها نیز برای محافظت نمودن گروه­های کربونیل سودمند هستند­.۲۱ این گروه­ها را می­توان از واکنش دی­تیول­ها در حضور کاتالیزور­های اسید لوئیس تهیه نمود. به عنوان مثال در یک مورد از تنگستو­فسفوریک اسید (H3PW12O40) به عنوان یک کاتالیست هتروژن، برای تیو­استالیزاسیون آلدهید­ها و کتون­ها استفاده شده است واکنش (۱- ۶).۲۲

    واکنش (۱- ۶)

    چگونگی مکانیسم تشکیل استال­ها را در زیر می­توان مشاهده کرد. در این مکا­نیسم ابتدا یک همی­استال تشکیل می­شود و سپس استال مربوطه ایجاد می­شود (شمای1-1). ۲۳

    شمای (1-1)

    اما گرانوالد در یک مطالعه نشان داد که مراحل نشان داده شده فوق برای تشکیل همی­استال به صورت همزمان است (واکنش 1-7).۲۴

    واکنش (1-7)

    ۱-۱-۳- آسیلال­ها (۱و۱- دی استات­ها)

    در سال­های اخیر آسیلال­ها (۱و۱- دی استات­ها) به عنوان یک محافظت کننده خوب برای آلدهید­ها بسیار مورد توجه قرار گرفته است و جایگزین استال­ها شده است.۱ علت برتری آسیلال­ها بر استال­ها، پایداری آسیلال­ها در محیط اسیدی ملایم، محیط بازی و خنثی است و به راحتی قابل تهیه هستند.۲۵ بعلاوه مزیت دیگر آسیلال­ها نسبت به استال­ها این است که، در طی واکنش تشکیل استال آب تولید می­شود که باید با روش­های فیزیکی یا شیمیایی آن را خارج نمود، در حالی که، در طی تشکیل آسیلال­ها چنین عملی لازم نیست. نکته حائز اهمیت دیگر، سنتز شیمی گزین ۱و۱- دی­استات­ها از آلدهید­ها در حضور کتون­ها است، به گونه­ای که کتون موجود در محیط حتی در دماهای بالا و زمان­های طولانی وارد واکنش نمی­شود.

    ۱-۱-۴- کاربرد­های آسیلال­ها

    1-1-4-1- واکنش آسیلال­ها با معرف­های سیانید

    آسیلال­های بدست آمده از آلدهید­های آلیفاتیک در حضور KCN و در حلال DMSO، در شرایط دمای اتاق سیانوهیدرین استرها را با راندمان های عالی ایجاد می کنند

     

      

    ABSTRACT

    Protection and deportation of functional groups are indispensable ingredients of the synthesis of poly functional compounds. Selective protection of carbonyl groups are extremely important in modern organic chemistry. 1,1-Diacetates (acylals) are one of the essential carbonyl protecting groups due to their stability under both neutral and basic media as well as under acidic conditions.

    On the other hand, the development and application of eco-friendly solvents and catalysts in organic chemistry and advantages of solvent-free reactions such as high reaction rate, ease of purification, reduce pollution, high yields and costless is of considerable interest. In this thesis, the improved  and novel protocols for synthesis of acylals from aldehydes have been introduceded as followings:

     

    - Aldehydes/Ac2O/H2SO4 supported on charcoal system at room temperature under solvent-free conditions.

    - Aldehydes/Ac2O/H3BO3 system in oil bath under solvent-free conditions.

    More ever the protection of hydroxyl groups of alcohols and phenols by the formation of esters is one of the most important and widely used transformations in organic chemistry. The protection of such functional groups is often necessary during the course of various transformations in a synthetic sequence, especially in the construction of polyfunctional molecules .In this thesis, we also investigated efficient and mild methods for the preparation of acetats from alcohols as followings:

    - Alcohols/Ac2O/H2SO4 supported on charcoal system at room temperature under solvent-free conditions.

    - Alcohols/Ac2O/Mo powder system in oil bath under solvent-free conditions

  • فهرست و منابع پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال

    فهرست:

    فصل اول: مقدمه

    ۱-۱- حفاظت.. 1

    ۱-۱-۱- حفاظت گروه­های کربونیلی. 1

    1-1-2- استال­ها 1

    ۱-۱-۳- آسیلال­ها (۱و۱- دی استات­ها) 4

    ۱-۱-۴- کاربردهای آسیلال­ها 4

    1-1-5- روش­های تهیه آسیلال­ها 8

    1-1-6- بررسی مکانیسم تشکیل ۱و۱- دی استات­ها 10

    1-1-7- سنتز ۱و۱- دی استات­ها از ترکیبات غیرآلدهیدی. 11

    ۱-۲- حفاظت گروه­های الکلی. 13

    ۱-۲-۱- حفاظت اتری الکل­ها 13

    1-2-2- حفاظت استری. 15

    1-3- استفاده از شرایط سبز در فرآیندهای ناپیوسته تولید فرآورده­های شیمیایی. 16

    1-3-1- سنتزهای آلی بدون حلال با استفاده از واکنشگرها یا محمل­های کاتالیزوری معدنی و میکرو ویو. 16

    1-3-2- سنتزهای آلی با استفاده از مایعات یونی. 18

    هدف از کار پژوهشی حاضر 19

    فصل دوم: بخش تجربی

    2-1- کلیات. 20

    2-٢- نمونه دستورکار آزمایشگاهی برای تبدیل آلدهید­ها به 1و1- دی استات­های مربوطه با استفاده از اسید سولفوریک نشانده شده روی ذغال فعال تحت شرایط بدون حلال. 20

    2-3- نمونه دستورکار آزمایشگاهی برای تبدیل آلدهیدها به 1و1- دی استات­های مربوطه با استفاده از H3BO3 تحت شرایط بدون حلال و حمام روغن  21

    2-4- نمونه دستورکار آزمایشگاهی برای تبدیل الکل­ها  به استرهای مربوطه با استفاده از اسید سولفوریک نشانده شده روی ذغال فعال تحت شرایط بدون حلال. 21

    2-5- نمونه دستورکار آزمایشگاهی برای تبدیل الکل­ها  به استرهای مربوطه با استفاده از مولیبدن فلزی تحت شرایط بدون حلال و حمام روغن  22

    فصل سوم: بحث و نتیجه­گیری

    3-1- سنتز آسیلال­ها (1و1- دی استات­ها) از آلدهیدها با استفاده از سیستم اسید سولفوریک نشانده شده روی ذغال فعال تحت شرایط بدون حلال در دمای اتاق. 23

    3-2- سنتز 1و1- دی استات­ها از آلدهیدهای مربوطه توسط H3BO3 تحت شرایط بدون حلال وحمام روغن. 28

    3-3- سنتز استات­ها از الکل­های مربوطه با استفاده از سیستم اسید سولفوریک نشانده شده روی ذغال فعال تحت شرایط بدون حلال و دمای اتاق  31

    3-4- سنتز استات­ها از الکل های مربوطه با استفاده از Mo فلزی تحت شرایط بدون حلال و حمام روغن. 37

    فصل چهارم: طیف­ها و منابع

    ضمیمه­ی طیف­ها 42

    منابع 

    منبع:

     

    1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed., John Wiley and Sons, New Jersey, 2006, 306.     

    2. Kocienski, P. J. Protecting Groups, George ThiemeVerlag: Stuttgart, 1994, 156.

    3. Tormokangas, O. P.; Toivola, R. J.; Kaninen, E. K.; Koskinen, A. M. P. Tetrahedron 2002, 58, 2175.

    4. Raju, N.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S. A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1577.

    5. Lee, S. H.; Lee, J. H.; Yoon, C. M. Tetrahedron Lett .2002, 43, 2699.

    6. Verma, S. K.; Sathe, M.; Kaushik, M. P. Synth. Commun. 2010, 40, 1701.

    7. Mondal, E.; Sahu, P. R.; Bose, G.; Khan, A. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2843.

    8. Sartori, G.; Ballini, R.; Bigi, F.; Bosica, G.; Maggi, R.; Righi, P. Chem. Rev. 2004, 104, 199.

    9. Hajipour, A. R.; Khoee, S.; Ruoho, A. E. Org. Prep. Proced. Int. 2003, 35, 527

    10. Daignault, R. A.; Eliel, E.L. Organic Synthesis,Wiley, New York, 1973.

    11. Fieser, L. F. Stevenson, R. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76,  1728.

    12. Dauben, W. G.; Gerdes, J. M.; Look, G. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 4964.

    13. Leonard, N. M.; Oswald, M. C.; Freiberg, D. A.; Nattier, B. A.; Smith, R. C.; Mohan, R. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 5202.

    14. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Srinivas, R.; Ramalingam, T. Synlett 2000, 701.

    15. Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Synlett 2001, 1182.

    16. Jin, T.-S.; Zhang, S.-L.; Wang, X.-F.; Guo, J.-J. J. Chem. Res. 2001, 289.

    17. Wilson, Jr. G. E.; Huang, M. G.; Scholman, Jr. W. W.  J. Org. Chem. 1968, 33, 2133.

    18. Kazahaya, K.; Hamada, N.; Ito, S.; Sato, T.  Synlett 2002, 1535.

    19. Djerassi, C.; Gorman, M.  J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3704.

    20. (a) Ponde, D. E.; Deshpande, V. H.; Bulbule, V. J.; Sudalai, A.; Gajare, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 1058. (b) Gogoi, S.; Borah, J. C.; Barua, N. C. Synlett 2004, 1592.

    21. Banerjee, A. K.; Laya, M. S. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 947.

    22. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Amani, K. Synthesis 2002, 59.

    23. Hurd, C.D.  J. Chem. Edu. 1966, 43, 527.

    24. Grunwald, E. J. Am. Chem. Soc.1985, 107, 4715.

    25. Kochhar, K. S.; Bal, B. S.; Deshpande, R. P.; Rajadhyaksha, S. N. Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 1765.

    26. Sandberg, M.; Sydnes, L. K. Org. Lett. 2000, 5, 687.

    27. Sandberg, M.; Sydnes, L. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6361.

    28. Sydnes, L. K.; Sandberg, M. Tetrahedron 1997, 53, 12679.

    29. Khabazzadeh, H.; Saidi, K.; Sheibani, H. Synth. Commun. 2008, 34.

    30. Ghribi, A.; Alexakis, A.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3079

    31. van Heerden, F. R.; Huyser, J. J.; Williams, D. B. G.; Holzapfel, C. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5281.

    32. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Kiran Kumar Reddy, G. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41,               2695.

    33. (a) Banks, R. E.; Miller, J. A.; Nunn, M. J.; Staly, P.; Weakly, T. J. R.; Ullah, Z. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1981, 1, 1096. (b) Snider, B. B.; Amin, S. G. Synth. Commun. 1978, 8, 117.

    34. Whitesides, G. M.; Filippo, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6611

    35. Barry, M. T.; Lee, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12191.

    36. Frick, J. G. J.; Harper, R. J. J. J. Appl. Polym. Sci. 1984, 29, 1433.

    37. Eanderson, W. R. Eur. Pat. Appl. Ep. 125.781; Chem. Abstr. 1985, 102, P64010K.

    38. Knoevenagel, E. Justus Liebigs Ann. Chem. 1905, 402, 111.

    39. Freeman, F.; Karchevski, E. M. J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 355.

    40. Scriabine, I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1961, 1194.

    41. Cockerille, F. O. US patent 1941, 2264789, C. A. 1942, 36, 1620.

    42. Michie, J. K.; Miller, J. A. Synthesis 1981, 824.

    43. Gregory, M. J. J. Chem. Soc. B. 1970, 1201.

    44. Freeman, F.; Karchevski, E. M. J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 355.

    45. Scriabine, I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1961, 1194.

    46. Aggarwal, V. K.; Fonquerna, S.; Vennall, G. P. Synlett 1998, 849.

    47. Mirjalili, B. F.; Zolfigol, M. A.; Bamoniri, A.; Sheikhan, N. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 955.

    48. Smitha, G.; Sanjeeva Reddy, C. Tetrahedron 2003, 59, 9571.

    49. Romanelli, G. P.; Thomas, H. J.; Baronetti, G. T. Autino, J. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1301.

    50. Desai, U. V.; Thopate, T. S.; Pore, D. M.; Wadgaonkar, P. P. Catal. Commun. 2006, 7, 508.

    51. Hajipour, A. R.; Khazdoor, L.; Ruoho, A. E. Catal. Commun. 2008, 9, 89.

    52. Xu, R.; Zhang, J.; Yian, Y.; Zhou, J. J. Iran. Chem. Soc. 2009, 6, 443.

    53. Meshram, G. A.; Patil, V. D. Synth. Commun. 2010, 40, 442.

    54. Jung, M.; Yoon, J.; Kim, H. S.; Ryu, J. –S. Synthesis 2010, 2713.

    55. Ghorbani-Vaghei, R.; Amiri, M.; Moshfeghifar, N.; Veisi, H.; AkbariDadamahaleh, S. J.  Iran. Chem. Soc. 2009, 6, 754.

    56. Kumar, P.; Hedge, V. R.; Kumar, T. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 601.

    57. Pereira, C.; Gigante, B.; Marcelo-Curto, M. J.; Carreyre, H.; Pérot, G.; Guisnet, M. Synthesis 1995, 1077.

    58. Ziyaei, A.; Azizi, N.; Saidi, M. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 238, 138.

    59. Aggen, D. H.; Arnold, J. N.; Hayes, P. D.; Smoter, N. J.; Mohan, R. S. Tetrahedron 2004, 60, 3675.

    60. Karimi, B.; Seradj, H.; Ebrahimian, G. R. Synlett 2000, 623.

    61. Karimi, B.; Maleki, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 4951.

    62. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Srinivas, C. Synth. Commun. 2002, 32, 1175.

    63. Hajipour, A. R.; Zarei, A.; Ruohoa, A. E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2881.

    64. Firouzabadi, H.; Eslami, S.; Karimi, B. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2401.

    65. Deka, N.; Kalita, D. J.; Borah, R.; Sarma, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1563.

    66. Ranu, B. C.; Dutta, J.; Das, A. Chem. Lett. 2003, 32, 366.

    67. Michie, J. K.; Miller, J. A. Synthesis 1981, 824.

    68. Kavala, V.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 441.

    69. Holmberg, K.; Hansen, B. Tetrahedron Lett. 1975, 27, 2303

    70. Hurd, CD.; Roach, R; Huffman, CW. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 104

    71. Vedejs, E; Fuchs, P. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 366

    72. Iliefski, T.; Li, S.; Lundquist, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2413

    73. Saucy, R.; Marbet, R.; Lindlar, H.; Isler, O. Helv. Chim. Acta 1959, 42, 1945.

    74. Barber, H. J.; Stickings, C. E. J. Chem. Soc. 1945, 167.

    75. Parham, W. E.;  Anderson, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4187.

    76. Campelo, J. M.; Garcia, A.; Lafont, F.; Luna, D.; Marinas, J. M. Synth. Commun. 1992, 22, 2335.

    77. Kumar, P.; Dinesh , C. U.; Reddy, R. S.; Pandey, B. Synthesis 1993, 1069.

    78. Chandrasekhar, S.; Takhi, M.; Reddy, Y. R.; Mohapatra, S.; Rao, C. R.; Reddy, K. V. Tetrahedron 1997, 53, 14997.

    79. Rezai, N.; Meybodi, F. A.; Salehi, P. Synth. Commun. 2000, 30, 1799.

    80. Ranu, B. C.; Saha, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 8269.

    81. (a) Stork, G.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1275. (b) Linderman, R. J.; Jaber, M.; Griedel, B. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6499. (c) Kumar, P.; Raju, S. V. N.; Reddy, R. S.; Pandey, B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1289.

    82. Danheiser, R. L.; Romines, K. R.; Koyama, H.; Gee, S. K.; Johnson, C. R.; Medich, J. R.        Org. Synth. 1992, 71, 133.

    83. Ranu, B. C.; Majee, A.; Das, A. R. Synth. Commun. 1995, 25, 363.

    84. Kantam, M. L.; Santhi, P. L. Indian J. Chem. 1996, 35B, 260.

    85. Jin, T. S.; Guo, J. J.; Yin, Y. H.; Zhang, S. L.; Li, T. S. J. Chem. Res. 2002, 188.

    86. Klebe, J. F. in Advances in Organic Chemistry: Methods and Results, 8, Taylor, E. C. ed., Wiley Interscience, New York, 1972, 97; A. E. Pierce, Silylation of Organic Compounds, Pierce Chemical Company, Rockford, IL, 1968.

    87. Akhlaghinia, B.; Tavakoli, S. Synthesis 2005, 1775.

    88. Bandgar, B. P.; Wadgaonkar, P. P. Synth. Commun. 1997, 27, 2069.

    89. Upadhya, T. T.; Daniel, T.; Sudalai, A.; Ravindranathan, T.; Sabu, K. R. Synth. Commun. 1996, 26, 4539.

    90. Zhang, Z.-H.; Li, T.-S.; Yang, F.; Fu, C.-G. Synth .Commun. 1998, 28, 3105.

    91. Pearson, A. L. Handbook or Reagents for Organic Synthesis: Acetylating Agents and

    Protecting Groups, John Wiley, UK, 1999, 9.

    92. Bhaskar, P. M.; Loganathan, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2215.

    93. Li, A.-X.; Li, T.-S.; Ding, T.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1389.

    94. Osiglio, L.; Romanelli, G.; Blanco, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 316, 52.

    95. Ghosh, R.; Maiti, S.; Chakraborty, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 147.

    96. Bhaskar, P. M.; Loganathan, D. Synlett 1999, 129.

    97. Nascimento, M. G.; Zanotto, S. P.; Scremin, M.; Rezende, M. C. Synth.Commun. 1996, 26, 2715.

    98. Yadav, V. K.; Babu, K. G.; Mittal, M. Tetrahedron 2001, 57, 7047.

    99. (a) Habibi, M. H.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Yadollahi, B. Tetrahedron 2001, 57, 8333. (b) Habibi, M. H.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Yadollahi, B. Monatsh. Chem. 2002, 133, 323.

    100. Reddy, B. M.; Sreekanth, P. M. Synth. Commun. 2002, 32, 2815.

    101. Michie, J. K.; Miller, J. A. Synthesis 1981, 824.

    102. Deka, N.; Kalita, D. J.; Borah, R.; Sarma, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1563.

    103. Iqbal, J.; Srivastava, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2001.

    104. Phukan, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4785.

    105. De, S. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2919.

    106. Tamaddon, F.; Amrollahi, M. A.; Sharafat, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7841.

    107. Shirini, F.; Zolfigol, M. A.; Abedini, M. Monatsch. Chem. 2004, 135, 279.

    108. (a) Yadav, G. D.; Mehta, P. H. Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33, 2198. (b) Altiokka, M. R.; Citak, A. Appl. Catal. A: Gen. 2003, 239, 141. (c) Ayturk, E.; Hamamci, H.; G. Karakas, G. Green Chem. 2003, 5, 460.

    109. Varma, R. S.; Green Chem. 1999, 1, 43

    110. Perio, B.; Dozias, M. J.; jacquault, P.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7867.

    111. Varma, R. S.; Lamture, J. B.; Varma, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3029.

    112. Varma, R. S.; Dahiya, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2043.

    113. Varma, R. S.; Saini, R. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4337.

    114. Adams, C. J.; Earl, M. J.; Roberts, G.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1998, 2097.

    115. Earl, M. J.; Mccormac, P. B.; Seddon, K. R. Green Chem. 1999, 23.

    116. Dilmaghani, K. A.; Zeynizadeh, B.; Parsajam, H. Phosphorus, Sulfur and Silicon. 2012, 187, 544

    117.  http://en.wikipedia.org/wiki/activated_carbon

    118. Eddleston, M.; Juszczak, E.; Buckly, N. A. Lancet 2008, 579, 371.

    119. Varma, R. S.  Tetrahedron 2002



تحقیق در مورد پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , مقاله در مورد پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , پروپوزال در مورد پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , تز دکترا در مورد پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , تحقیقات دانشجویی درباره پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , مقالات دانشجویی درباره پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , پروژه درباره پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , گزارش سمینار در مورد پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , تحقیق دانش آموزی در مورد پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , مقاله دانش آموزی در مورد پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال , رساله دکترا در مورد پایان نامه تهیه سبز آسیلال ها و استات ها از آلدهید ها و الکل ها در شرایط بدون حلال

ثبت سفارش
تعداد
عنوان محصول
بانک دانلود پایان نامه رسا تسیس