پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها

word
85
9 MB
31885
1392
کارشناسی ارشد
قیمت: ۸,۵۰۰ تومان
دانلود فایل
  • خلاصه
  • فهرست و منابع
  • خلاصه پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها

    پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد(M.Sc.)

    رشته: شیمی        گرایش: آلی

    چکیده

    1،3- ایندان دیون و مشتقات آن به خاطر اهمیت شان در شیمی آلی بسیار مورد توجه هستند. بسیاری از محصولاتی که زیر شاخه ای از 3،1- ایندان دیون محسوب می شود، فعالیت های بیولوژیکی مفید و متنوعی مانند خواص ضد باکتری، ضد انعقاد خون، مرگ موش، مسکن، آفت کشی و ضد عفونت از خود نشان می‎دهند. یک روش بسیار ارزشمند برای سنتز 3،1- ایندان دیون ها، تراکم نووناگل از بنزآلدهید ها با ترکیب کربن آلفای فعال است.

    در این تحقیق، نتایج تجربی سنتز ایندولیل متان ها، با استفاده از واکنش بین آلدهید ها، 3،1- ایندان دیون و ایندول گزارش شده است 

    کاربرد و اهمیت ایندان دیون

    ایندان دیون ترکیبات با اهمیت بوده و دارای خواص و کاربردهای شیمیایی و زیستی فراوان هستند. این ترکیبات علاوه بر اثرات ضدانعقادی[1]، دارای فعالیت شدید متابولیکی[2]، اثرات ضد انگلی[3]، مرگ موش[4]، مسکن[5]، ضدباکتری[6] و ضد التهاب ریوی می باشند ]6–1[.

    مشتقات ایندان دیون دارای خواص درمانی فراوان هستند. بعضی از آن ها نیز، می توانند به عنوان مواد مفیدی در زمینه نوری به کار آیند. علاوه بر این،1،3- ایندان دیون ها در مرحله اول شناسایی در پزشکی قانونی استفاده می شوند و هم چنین به طور گسترده در صنعت کاغذ سازی به کار می رود.

    بعضی از خصوصیات دارویی مشتقات ایندان دیون روی حیوانات آزمایشگاهی امتحان شده است که می‎توان به اثر ضد سرفه آن در موش ها اشاره کرد. متأسفانه بسیاری از این مولکول ها تأثیرات جراحت زایی دارند. این حقیقت تأثیر منفی روی کاربرد دارویی مشتقات ایندان دیون ها دارد.

    2،1- ایندان دیون ها برای انگشت نگاری فلورسنت از مواد سلولزی مثل انواع کاغذ کاربرد دارند. این مواد با آمینو اسیدها واکنش می دهند تا فلورسنت انگشت نگاری را برجسته کنند.

    گروهی از این داروها به نام داروهای ضد انعقاد می توانند برای درمان ترومبوز و گرفتگی های عضلانی استفاده شوند. برخی از داروهای ضد انعقاد در تجهیزات پزشکی مانند لوله های آزمایش، کیسه های انتقال خون و تجهیزات دیالیز کلیوی کاربرد دارند.

    به عنوان مثال، آنیزیدیون[7] (1) به عنوان رقیق کننده خون عمل می کند و از تشکیل لخته‎های خونی جلوگیری به عمل می آورد.

     

     

    همچنین فنین دیون[8] (2)، به عنوان داروی ضد انعقاد خون که فعالیت آن ضد ویتامین K است، از مشتقات دیگر ایندان دیون ها می باشد  

    (تصاویر در فایل اصلی موجود است)

    ترکیب (3) کلروفاسینون[9] نیز یک ماده ضد انعقاد است که به عنوان مرگ موش استفاده می شود (شکل 1-2).

    (تصاویر در فایل اصلی موجود است)

     

     

    فردریکامیسین[10](4) به عنوان یک ترکیب ضد تومور با خصوصیات ضد باکتریایی شناخته می شود (شکل1-3)]7[.

     

    (تصاویر در فایل اصلی موجود است)

    بی فنیل- اسپایروسیکلیک کتون ها[11] (5) به طور گسترده به عنوان ضد سرطان[12] استفاده می شوند (شکل1-4) ]8[.

     

     

     

    (تصاویر در فایل اصلی موجود است)

     

    اسپایروهتروسیکلیک دی هیدروپیرلو]2،1- [aایزوکینولین ها دارای اثرات بالقوه فارماکولوژیکی شامل آرام بخشی(مسکن)، فشارخون پائین و متوقف کننده فعالیت های عصب عضلانی هستند (شکل1-5)]9[.

     

    (تصاویر در فایل اصلی موجود است)

     

    1-2- واکنش های چند جزئی[13]

    استفاده از واکنش های چند جزئی  (MCR)اهمیت روز افزونی در سنتز ترکیبات آلی یافته اند زیرا استراتژی چند جزئی دارای مزیت های بسیاری نسبت به واکنش های خطی است. از این جهت این روش کاربرد بسیاری در شیمی ترکیبی و شیمی دارویی دارد. معمولا استراتژی MCR مزایایی نظیر زمان کمتر، بازده بیشتر واکنش، پیش گیری از ایجاد تراکم های ناخواسته چند مولکول، ایجاد یک حد واسط فعال دارد. این روش دارای برتری‎های قابل توجهی هم چون انعطاف پذیری و امکان تشکیل پیوند مؤثر نیز می باشد. آسان شدن فرآیند خالص سازی، صرفه جویی در مصرف حلال، مواد، واکنش گر، خصوصیت همگرایی، سادگی اجرا، تنوع ساختاری و فراوانی محصولات از مزیت های دیگر این روش است. برای اولین بار MCR در سال 1850 با عنوان سنتز استرکر برای ساختن α- آمینو اسیدها به کار رفته است ]16-10[.

    این روش به طور موفقیت آمیزی در سنتز هانتش 4،1- دی هیدرو پیریدین ها در سال 1882 ]17[، سنتز بایجنلی 4،3- دی هیدرو پیریمیدین-2- اون ها در سال 1891 ]18[، سنتز مانیخ ترکیبات ß- آمینو کربونیل در سال 1912 ]19[، سنتز رابینسون ترپینون های آلکالوئید در سال 1917 ]20[، سنتز پاسرینی α- آسیلوکسی کربوکسامید در سال 1921 ]21[، سنتز بوچرر- برگز هیدانتوئین ها در سال 1934 ]22[ و ... استفاده شد.

     

    1-3- تهیه و سنتز ایندان دیون ها و مشتقات آن

    1-3-1- تهیه طبیعی

    مواد ضد انعقادی به طور طبیعی در بدن زالوها و حشراتی مانند پشه که از خون دیگر موجودات تغذیه می‎کنند، وجود دارد. پژوهشگران با آزمایش های مکرر آثار درمانی زالو را تجربه کرده اند. در قانون بوعلی سینا فصلی درباره زالو و علائم زالوهای سمی و زالوهای مفید آمده است.

    پروفسور می یر[14]، اسمیت[15]و هورنر[16] معتقدند که با انداختن دو عدد زالو پشت گوش ها می توان امراض صعب العلاج  مغز، گرفتگی عروق مغز، آلزایمر و صرع را معالجه کرد.

    ماده ضد انعقادی که در بزاق زالو موجود است به نام «هیرودین»[17] موجب رقیق شدن خون، باز شدن عروق بسته و به موجب آن افزایش خون رسانی و اکسیژن رسانی موضعی می شود (شکل 1-6).

    شکل1-6- ساختار هیرودین

    1-3-2- روش های سنتز آزمایشگاهی

    1-3-2-1- تهیه 3،1- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل

    ایندان دیون می تواند با کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل- 1،3- ایندان دیون تولید شود، که خود آن از تراکم کلایزن اتیل استات و دی متیل فتالات به دست می آید(شمای 1-1)]9[.

    شمای 1-1: تهیه 1،3- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل

     

    1-3-2-2- سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون

    در سال 2009 آنیفه احمدوا[18]و همکارانش روشی برای سنتز مشتقات جدید 1،3- ایندان دیون ها از طریق تراکم بین 2AID و p– (N،N- دی متیل آمینو) بنزآلدهید در پی پیریدین ارائه کردند (شمای 1-2)]23[.

     

    2AID = 2-(1- Hydroxy-ethylid ene)-indan-1,3-dione.

    1-3-2-3- سنتز کمپلکسهای پایدار نقره ای ارگانو فسفین/ فسفیت دارای لیگاند 2- استیل-1،3- ایندان دیون با ساختار بلوری[Ph3P.AgC11H7O3]

    در سال 2010 نینگ وانگ[19] و همکارانش یک سری از کمپلکس های جدید نقره ای پایدار فسفین/ فسفات با لیگاند2- استیل- 1،3- ایندان دیون را با ساختار بلوری [Ph3P.AgC11H7O3] سنتز کردند.

    کمپکس های فوق با استفاده از واکنش Ph3P/(MeO)3 P/(EtO)3P با C11H7O3] - [Ag در دی کلرومتان در دمایc ْ0 با بازده بالا سنتز شده اند (شمای ا-3) ]24[.

     

    شمای 1-3: سنتز کمپلکسهای پایدار نقره ای ارگانو فسفین/ فسفیت دارای لیگاند 2- استیل-1،3- ایندان دیون با ساختار بلوری [Ph3P.AgC11H7O3]

     

    1-3-2-4- سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید

    در سال 2011 رویا اکبر زاده[20] و همکارانش یک روش کارا برای سنتز1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین[21] با یک واکنش چهار جزئی از 1،3- ایندان دیون، آلدهیدها، آمین ها و ایزوسیانیدها، بدون استفاده از کاتالیزگر و تحت شرایط متعادل ارائه نمودند

    Abstract

     

    Synthesis of  2-((3- indolyl)(phenyl) methyl)  indenediones

    Farahnaz Bahrami

     

         1,3-Indenediones and  its derivatives have attracted great interest because of thire importancein organic chemistry. Many products which contain the subunit of 1,3-indenedione exhibit diverse biological activity such as antibacteril, anticoagulants, rodenticidal, analgesic, pesticidal and herbicidal activities. A very valuable method for the synthesis of 1,3-indenedione is knovenagel condensation of benzaldehydes with active methylene compound. In this research, we report our experimental results on the synthesis of  Indolylmethane using different synthesized substituted aldehydes, 1,3-indenedione and  indol  (scheme1).

  • فهرست و منابع پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها

    فهرست:

    چکیده 1

    فصل اول: مقدمه و تئوری

    1-1- کاربرد و اهمیت ایندان دیون. 3

    1-2- واکنش های چند جزئی.. 5

    1-3- تهیه و سنتز ایندان دیون ها و مشتقات آن. 6

    1-3-1- تهیه طبیعی. 6

    1-3-2- روش های سنتز آزمایشگاهی. 7

    1-3-2-1- تهیه 3،1- ایندان دیون ها از طریق کربوکسیل زدایی نمک سدیم 2- اتوکسی کربونیل. 7

    1-3-2-2- سنتز مشتقات 1،3- ایندان دیون. 7

    1-3-2-3- سنتز کمپلکسهای پایدار نقره ای ارگانو فسفین/ فسفیت دارای لیگاند 2- استیل-1،3- ایندان دیون با ساختار بلوری[Ph3P.AgC11H7O3] 8

    1-3-2-4- سنتز چهارجزئی 1،3- ایندان دیونیل آمیدینیوم بی تین بر پایه ایزوسیانید. 8

    1-3-2-5- سنتز بدون کاتالیزگر ایندان دیون ها 9

    1-3-2-6- سنتز نامتقارن اسپایرو 1،3- ایندان دیون های چند حلقه ای با استفاده از مایکل/ مایکل کور کومین ها با 2-آریلیدن-1،3- ایندان دیون ها 9

    1-3-2-7- سنتز الکترو شیمیایی مشتقات 1،3- ایندان دیون. 10

    1-4- واکنش های متداول در تراکم نووناگل.. 10

    1-4-1- سنتز هانش.. 10

    1-4-2- سنتز گوارشی. 11

    1-4-3- سنتز فرید لاندر 12

    1-4-4- سنتز پکمن. 12

    1-4-5- تراکم نووناگل آیزاتین ها با مالونونیتریل در آب. 13

    1-4-6- استفاده از هیدروکسی آپاتیت به عنوان یک بستر جامد جدید برای واکنش نووناگل در یک محیط ناهمگن بدون حلال  14

    1-4-7- استفاده از ایزوپروپیل الکل به عنوان حلال در واکنش های نووناگل باTi(O-i-Pr)4 14

    1-4-8- الکتروسنتز 2- آمینو-H4-کرومون ها 15

    1-4-9- سنتز 2- آمینو- 4-آریل– 5-اکسو- H4, H5 پیرانو [ 2, 3 - C]  کرومون -3- کربونیتریل. 15

    فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

    2-1- هدف تحقیق.. 17

    2-2- تهیه 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (a66) 18

    2-3- مکانیسم پیشنهادی واکنش به شکل زیر پیشنهاد می شود: 23

    2-4- نتیجه گیری. 26

    2-5- پیشنهاد برای کارهای آینده. 27

    فصل سوم: کارهای تجربی

    3-1- تکنیک های عمومی.. 29

    3-2- روش عمومی تهیه 3،1- ایندان دیون ها 29

    3-3- تهیه ترکیب 2-((4- کلرو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون(a64) 30

    3-4- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (b64) 31

    3-5- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (3- نیترو- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (c64) 32

    3-6- تهیه ترکیب 2-((4- برمو- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (d64) 34

    3-7-تهیه ترکیب 2-((3- هیدروکسی- فنیل)-(H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1-دیون(e64) 35

    3-8-تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- (4- متیل سولفونیل- فنیل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (f64) 36

    3-9- تهیه ترکیب 2-((H1- ایندول- 3- ایل)- پیریدین-3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (g64) 37

    3-10- تهیه ترکیب 2-((2- کلرو-5-نیترو- فنیل) (H1- ایندول- 3- ایل)- متیل)- ایندان-3،1- دیون (h64) 39

    3-11- تهیه ترکیب 2- (4- متوکسی- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (i64) 40

    3-12- تهیه ترکیب 2-(4- دی متیل آمینو- بنزیلیدین)- ایندان-3،1- دیون (j64) 41

    منابع. 84

     

     

     

     

    منبع:

     

    Ahmedova, A.; Burdzhiev, N.; C. R. Chimie. 2010, 13, 1269.

    Akbarzadeh, R.; Amanpour,T.; Tetrahedron 2012, 68, 3868.

    Amidi, S.; Iran J. pharm. Res. 2013, 12, 91.

    Bienayme, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321.

    Biginelli, P. Chem. Ber. 1891, 24, 2962.

    Blumberg, H:, Dayton, H. B.; Gordon, S. M. Science, 1958, 127, 188.

    Bucherer, H. T.; Fischbeck, H. T. J. Parkt. Chem. 1934, 140, 69.

    Chai, Z.; Rainey, T. Y. Y. Am. Chem. Soc. 2012, 134,3615.

    Corell, J. T. Patent. U. S. Aug.1959, 18, 2, 900, 302.

    Da Siha, E. N.; Res. Y. Chem. Environ. 2007, 11, 90.

    Demchuk, V. D.; Elinson, N. M.; Mendeleev Commun. 2011, 21, 224.

    Dsouza, D. M.; Muller, T. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095.

    Gori E. Thrombosis and Embolism.Ijnternational conf.; Basel 1954, P. 271.

    Guillena, G.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahederon: Asymmetry 2007, 18, 693.

    Hantzsch, Aliebigs Ann. Chem. 1882, 75, 27.

    Hazleton, L. W:,Dolbery W.H. Patent. U. S. Apr. 1959, 28, 2, 884, 357.

    Kubovic, M:,Prazic, M.; Atunackovic, D. Proc. Soc. ExpRiol. Med, 1955, 90, 660.

    Lasri, J.; Gajewski, G.; Tetrahedron 2012, 68, 7019.

    Luo, N.; Sun, X.; Tetrahedron 2013, 24, 402.

    Makarem, S.; Mohammadi, A. A.; Fakhari, A. R.; Tetrahederon 2008, 49, 7194.

    Mannich, C.; Krosch, W. Arch. Pharm. 1912, 250, 647.

    Passerini, M.; Simone, L. Gazz. Chim.Ital. 1921, 51, 126.

    Pirrung, M. C.; Sarma, K. D. Y. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 444.

    Pizzirani, D:, Roberti, M.; Grimaudo, S.Tetrahederon 2008, 93, 452

    Robinson, R. J. Chem. Soc. 1917, 111, 876.

    Sainsbury, M.; Heterocyclic Chemistry.; Royal Society Of Chemistry Publication. 1998, 28, 47, 63.

    Septi, S.; Tahir, R.; Applied Catalysis A: General. 2002, 228, 155.

    Shaterian, H. R.; Arman, M.; Rigi, F.; J. Mol. Liq. 2011, 158, 145.

    Shaterian, H. R.; Hossienian, A.; Ghashang, M. Turk. J. Chem. 2009, 2, 233.

    Soderberg, U.; Wachmeister, C. A. Pharmacol, J. Exp. Therap. 1956, 117, 298

    Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.

    Wang, N.; Tao, X.; Polyhedron. 2010, 29, 1687.

    WWW.Medicinenet.Com

    Yamashita, K.; Tanaka, T.; Tetrahedron 2005, 61, 7981.

    Zhiwei, C.; Qiang, Z.; Tetrahederon 2011, 2604.



تحقیق در مورد پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, مقاله در مورد پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, پروپوزال در مورد پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, تز دکترا در مورد پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, تحقیقات دانشجویی درباره پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, مقالات دانشجویی درباره پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, پروژه درباره پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, گزارش سمینار در مورد پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, تحقیق دانش آموزی در مورد پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, مقاله دانش آموزی در مورد پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها, رساله دکترا در مورد پایان نامه سنتز مشتقاتی از 2-3- ایندولیل)(فنیل متیل) ایندان دیون ها

ثبت سفارش
تعداد
عنوان محصول
بانک دانلود پایان نامه رسا تسیس