پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها

word
103
6 MB
31876
1393
کارشناسی ارشد
قیمت: ۱۳,۳۹۰ تومان
دانلود فایل
  • خلاصه
  • فهرست و منابع
  • خلاصه پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها

    پایان نامه جهت اخذ درجه­ی کارشناسی ارشد در رشته شیمی آلی

    چکیده                                                                                                                                                تحقیقات انجام یافته در این پایان نامه شامل دو بخش می باشد، بخش اول شامل سنتز تک ظرفی ترکیبات  جدیداسپیرو با استفاده از 4و5و5 تری متیل 4و5-دی هیدرو پیرولو{1و2و3-hi}ایندول 1و2-دی اون با آمین های آروماتیک وکتون ها گزارش می شود.         

    بخش دوم شامل سنتز مشتقات جدیدی از ترکیبات اسپیرو با استفاده از 5و6-دی هیدرو1H پیرولو{3و2و1-ij}کینولین1و2(4H) دی اون ،استوفنون وهیدرازین هیدرات در حضورکاتالیست Et3N در حلال  اتانول می باشد.

     ساختار  ترکیبات جدید سنتز شده با داده­ های طیفی 1HNMR، 13CNMR و IR مورد شناسایی قرار گرفته ­است.

     واژه­های کلیدی: دیون،ترکیبات اسپیرو 3 -جزئی، آریل آمین، هیدرازین،....

    مقدمه

    1-1) روش های سنتز ایندولنین ها

    ایندولین ها در فارماکولوژی از ترکیبات مهمی بشمار می آیند که از نظر بیولوژیکی فعال بوده و مؤثر بر سیستم اعصاب مرکزی می باشند. با توجه به تشابه و نزدیکی ایندولنین ها به ایندول ها و نقش گسترده ایندول ها  در دارو سازی به نظر می- رسد افق روشنی پیش روی ایندولنین ها از زمینه داروسازی باشد. همچنین حلقه ایندولین برای شیمیدانان از ارزش زیادی برخوردار می باشد زیرا کلید خوبی جهت سنتز انواع مواد آلی می باشد.

     

    نظریه عمومی مکانیسم فیشر

     حلقوی شدن آریل هیدرازون ها به مشتقات ایندول در حضور اسید،  توسط فیشر]1[ در سال 1883 کشف شد که امروزه روش عمومی سنتز اغلب ایندول ها و ایندولنین ها میباشد  که یکی از متنوع ترین و وسیع ترین واکنش ها در شیمی آلی است. همراه با کاربرد های سنتزی متعدد این واکنش یافتن مکانیسم آن بسیار مورد توجه است،تا اینکه مکانیسم عمومی پذیرفته شده برای سنتز فیشر ایندول توسط رابینسون پیشنهاد شد ]2] ,[3[  و توسط آلن و ویلسون ]4[ ، کارلین و فیشر]5[ آربوزو و کیتایف ]6 [و ساوارو]7[ کامل گردید. به نظر می رسد جزئیات واکنش به شرایط واکنش و ماهیت هیدرازون بستگی دارد، بنابراین اینکه یک مکانیسم قطعی روی کل واکنش اجرا می شود مورد تردید است.در واقع مطالعات متعددی انجام شده و تایید شده است که مکانیسم در شرایط متفاوت تغییر می کند . برای مثال در بسیاری از واکنش های ایندولیزه کردن احساس می شود که تشکیل ان - هیدرازین یا نوآرایی ]3و3[ تعیین کننده سرعت می باشد.اگر چه داگلاس به وسیله N15 وC 13 ساخته شدن حد واسط ایمین را بعد از نوآرایی ]3و3[ در نوع خاصی که استخلاف نیتروژن یک گروه آسیل بود مشاهده کرد. از آنجایی که آمید تشکیل شده بعد از نوآرایی یک نوکلئوفیل ضعیفی است بنابراین بسته شدن حلقه پنج عضوی تعیین کننده سرعت خواهد شد.

    مطابق مکانیسم رابینسون، واکنش از طریق مراحل اصلی زیر انجام می شود(شمای1-1).

    1-توتومری هیدرازون (I) به ان- هیدرازون(II)

    2-تشکیل پیوند کربن- کربن (III←II)

    3-حلقوی شدن همراه با حذف آمونیاک و تشکیل ساختمان ایندول

     

     

    (فرمول ها در فایل اصلی موجود است)

     

    سنتزایندولین و مشتقات آن مهم ترین مرحله این واکنش تشکیل پیوند کربن- کربن (II)←(III) می باشد که از حمله الکتروفیلی درون مولکولی جزء انامین ایجاد می شود ]8- 11 [مطالعات بیشتر نشان داده است که در سنتز فیشر در صورتی که از اسیدهای قوی مانند HCl،  H2SO4 و PPA (پلی فسفریک اسید ) استفاده شود ]12[ مخلوطی از ایندول(2) و ایندولنین (3) حاصل می شود که ایندول محصول ارجح است و در صورتی که از اسید های ضعیف مانند اسید استیک استفاده شود، تنها ایندولنین محصول واکنش خواهد بود. (شمای 1-2)

     

     

    (فرمول ها در فایل اصلی موجود است)

     

    دو تئوری برای تغییر ناحیه گزینی ارائه شده است.لایل واسکارلوس  پیشنهاد کرده اند که برهم کنش فضایی در حالت گذار (TS) ،ناحیه گزینی حاصل از واکنش را کنترل می کند. با کاتالیست های کوچک  از قبیل پروتون ، بر هم کنش های فضایی حداقل در TS منجر به حلقه زایی از ان - هیدرازین با ممانعت کمتر می شود. با کاتالیست های بزرگتر مانند اسید لوئیس ، ممانعت فضایی مانع حلقه زایی از ان - هیدرازین با ممانعت کمتر می شود .بنابراین حلقه زایی برای ایجاد پایداری ترمودینامیکی ، از ان- هیدرازین شاخه دار شده اتفاق می افتد. این پیشنهاد نمی تواند تفاوت ها در ناحیه گزینی مشاهده شده را وقتی غلظت اسید متفاوت است توضیح دهد ]13[.

    یک پیشنهاد دیگر توسط پالمر و مک اینتایر ارائه شده است. دراین تئوری پیشنهاد شد که مونو پروتونه کردن (پروتونه کردن هیدروژن ایمین ) در اسید رقیق اتفاق می افتد و دی پروتونه کردن (پروتونه کردن روی دو نیتروژن) در اسیدهای قوی رخ می دهد.بر اساس این تئوری  در اسید ضعیف تشکیل ان - هیدرازین مرحله تعیین کننده سرعت است. این مساله منجر به تشکیل یک TS مشابه محصول واکنش E1 می شود که محصول ان - هیدرازین دارای بند دوگانه با استخلاف زیاد تشکیل خواهد شد. از سوی دیگر ، دی پروتونه کردن در محلول های با اسیدیته بالا منجر به تشکیل هیدرازینی که بیشتر مشابه محصول واکنش E2 است خواهد شد و بنابراین ان - هیدرازین دارای بند دوگانه با استخلاف کمتر تشکیل می شود]14,[ ]15[

    (شمای1-3).

     

     

     

    (فرمول ها در فایل اصلی موجود است)

    در حضور EtOH-HCl و در دمای 110 درجه سانتی گراد، ایندولنین زیر با راندمان 26% سنتز می شود ]16[ (شمای 1-4).

     

    (فرمول ها در فایل اصلی موجود است)

    مطالعات بعدی نشان داد که برای بالاتر بودن درصد ایندولنین (3) بهره گیری از اسید استیک به عنوان یک اسید ضعیف و حجیم به خوبی جواب می دهد (شمای 1-5).

    شمای1-5

     

    1-2) روش های سنتز ایندولین ها

    1-2-1) سنتز کارآمد ترکیبات ایندولین  از پیکولین آمید(PA)-β-آریل اتیل آمین با استفاده از کاتالیزور پالادیم از طریق آمیناسیون درون مولکولی باندهای C(SP2)-H با بازده بالا،کمترین استفاده از کاتالیزور، شرایط واکنش ملایم و با استفاده از معرف ارزان قیمت می باشد]17[(شمای1-6)

    (فرمول ها در فایل اصلی موجود است)

    1-2-2) هیدروژناسیون مشتقات ایندول با هانز دی هیدرو پیریدین(دی اتیل-2و6-دی متیل-1و4-دی هیدرو پیریدین-3و5-دی کربوکسیلیت) به عنوان منبع هیدروژن و یک اسید برونستد به عنوان کاتالیزور، راهی مؤثر برای سنتز ایندولین های با فعالیت نوری است]18[ (شمای1-7).

    (فرمول ها در فایل اصلی موجود است)

     

    1-2-3) آمیناسیون درون مولکولی آرن ها با کاتالیزور پالادیم با استفاده از Ce(SO4)2 و همچنین یک یا N-فلورو-2و4و6-تری متیل پیریدینیوم تریفلات به عنوان یک اکسیدان دو الکترونی نیز می تواند در سنتز مشتقات ایندولین ها و ایندول ها مفید باشد]19[(شمای1-8)

     

    Abstract

    The new work described in this thesis involves two parts.

    The first part discusses one-pot sequential reaction of dione,arylamine and acetone, and as efficient procedure for the synthesis of new spiro derivatives

     

    The second part involves synthesis of new spiro compounds using dione, acetephenone and  hydrazinhydrate catalyzed by Et3N in ethanol and acetic acid.

     

    The structure of new compounds were identified by1H-NMR, 13C-NMR and FT-IR spectral data.

     

    Keywords:

    Dione, Spiro Three Compounds, Arylanims ,Hydrazine.

  • فهرست و منابع پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها

    فهرست:

    چکیده...............................................................................................................................................................................1

    فصل اول: کلیات.. 2

    1) مقدمه. 2

    1-1) روش های سنتز ایندولنین ها............................................................................................................................2

    1-1-1)نظریه عمومی مکانیسم فشیر..........................................................................................................................2

    1-2) سنتز ایندولین ها 6

    1-2-1) سنتز ایندولین ها با پیکولین آمید(PA)-β-آریل اتیل آمین با استفاده از کاتالیزور پالادیم....... 6

    1-2-2) سنتز ایندولین ها هانز دی هیدرو پیریدین(دی اتیل-2و6-دی متیل-1و4-دی هیدرو پیریدین-3و5-دی کربوکسیلیت) 6

    1-2-3) سنتز ایندولین ها با N-فلورو-2و4و6-تری متیل پیریدینیوم تریفلات.. 6

    1-3) سنتز کینولین ها   7

    1-4) معرفی پیرازول ها ..8

    1-4-1) روش کلی سنتز پیرازول ها 9

    1-4-1-1) استفاده از 1-3 دی کتون ها و مشتقات هیدرازین 9

    1-4-1-2) استفاده از 1-3 دو قطبی ها ومشتقات هیدرازین 10

             1-4-1-3) استفاده از مانونیتریل و هیدرازین ...................................................................................................11

    1-5) واکنش های چند جزئی 12

        1-6) واکنشهای تک ظرفی.......................................................................................................................................13

          1-6-1) مزایای واکنش های چند جزئی...............................................................................................................14

      1-7) ترکیبات اسپیرو..................................................................................................................................................14

     1-8) سیستم حلقه اسپیرو اکسو ایندول.......................................................................................................................15

    1-9) سنتز ترکیبات اسپیرو اکسو ایندول از ایزاتین .....................................................................................................16

    1-10) سنتز ترکیبات اسپیرو از ماده اولیه غیر از ایزاتین .............................................................................................22

    1-11) سنتز ترکیبات دو اسپیرو از ایزاتین.....................................................................................................................23

    1-12) سنتز ترکیبات سه اسپیرو از ایزاتین.....................................................................................................................25

    1-13) هدف از کار پزوهشی.........................................................................................................................................26

    فصل دوم: بخش تجربی..........................................................................................................................................27

    2) بخش تجربی.. 28

    2-1) روشهای تجربی.. 28

    2-2) روشهای سنتزی مورد استفاده : 28

    2-2-1) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1– [hiایندول-1و2- دی اون. 28

    2-2-1-1) سنتز 2و3و3- تری متیل-3H- ایندول : 29

    2-2-1-2) سنتز 2و3و3- تری متیل ایندولین: 29

    2-2-1-3) سنتز 2–(2و3و3- تری متیل ایندولین-1-ایل)-2- اکسو استیل کلراید: 30

    2-2-1-4) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدرو پیرولو ]3،2،1 [hi- ایندول-1و2- دی اون. 30

    2-3) روش های سنتزی مورد استفاده از تتراهیدروکینولین.. 31

               2-3-1) سنتز5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-ij [کینولین-1و2(H4)-دی اون............................................31

              2-3-1-1) سنتز2-(3و4-دی هیدرو کینولین-1(H2)-ایل)-2-اکسو­استیل­کلراید....................................................31

             2-3-1-2) سنتز5و6- دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ijکینولین-1و2(H4)-دی­اون.............................................32

         2-4) روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو..............................................................................................................................33

        2-4-1) مشخصات طیفی ترکیبات اسپیرو.........................................................................................................................34

       2-5) روش سنتزی ترکیبات اسپیرو شامل حلقه پیرازولی...................................................................................................35

      2-5-1) مشخصات طیفی ترکیبات اسپیرو شامل حلقه پیرازولی.........................................................................................38

    فصل سوم: نتایج و بحث.........................................................................................................................................42

    3) نتایج و بحث.............................................................................................................................................................43

    3-1) سنتز ترکیبات اسپیرو......................................................................................................................................43

        3-1-1) کلیات..........................................................................................................................................................43

    3-1-2) سنتز  4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدروپیرولو [3،2،1–hi] ایندول-1و2- دی اون..........................43

      3-1-2-1) سنتز 2و3و3- تری متیل-3H- ایندول.....................................................................................................43

    3-1-2-2) سنتز 2و3و3- تری متیل ایندولین................................................................................................................44

    3-1-2-3)  سنتز 2-( 2و3و3- تری متیل ایندولین-1-ایل)-2- اکسواستیل کلراید.....................................................45

    3-1-2-4) سنتز  4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدروپیرولو [3،2،1–hi ] ایندول-1و2- دی اون............................45

    3-1-3) روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو......................................................................................................................45

    3-1-4) مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو.................................................................................................................45

    3-1-5) شناسایی ترکیبات  اسپیرو.................................................................................................................................47

    3-1-5-1) '،5'،4'-تری متیل -1-فنیل 5-(5،5،4-تری متیل -2-اکسو- 1،2،4،5-تترا هیدرو پیرولو1،2،4،5-تترا هیدرو پیرولو]3،2،1-[hi دی هیدرو4'،5'ایندول -1ایل -'H 2اسپیرو ]پیرولیدین-2،'1- پیرولو]3،2،1-[hi ایندول-'2،3- دیون.........................................................................................................................................................................................47

    3-1-5-2) 5'،5'،4'-تری متیل 1-(پارا تولوئیدین) 5-(5،5،4-تری متیل -2-اکسو- 1،2،4،5-تترا هیدرو پیرولو1،2،4،5-تترا هیدرو پیرولو]3،2،1-[hi دی هیدرو4'،5'ایندول -1ایل -'H 2اسپیرو ]پیرولیدین-2،'1- پیرولو]3،2،1-[hi ایندول-'2،3- دیون..................................................................................................................................................................48

    3-1-5-3) 5'،5'،4'-تری متیل -(4- متوکسی فنیل) 5-(5،5،4-تری متیل -2-اکسو- 1،2،4،5-تترا هیدرو پیرولو1،2،4،5-تترا هیدرو پیرولو]3،2،1-[hi دی هیدرو4'،5'ایندول -1ایل -'H 2اسپیرو ]پیرولیدین-2،'1- پیرولو]3،2،1-[hi ایندول-'2،3- دیون..................................................................................................................................................................49

    3-1-5-4) '،5'،4'-تری متیل -(4- کلروفنیل) 5-(5،5،4-تری متیل -2-اکسو- 1،2،4،5-تترا هیدرو پیرولو1،2،4،5-تترا هیدرو پیرولو]3،2،1-[hi دی هیدرو4'،5'ایندول -1ایل -'H 2اسپیرو ]پیرولیدین-2،'1- پیرولو]3،2،1-[hi ایندول-'2،3- دیون.........................................................................................................................................................................................49

    3-2) سنتز ترکیبات اسپیرو شامل حلقه پیرازولی..........................................................................................................50

    3-2-1) کلیات...............................................................................................................................................................50

    3-2-2) سنتز5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-ij [کینولین-1و2(H4)-دی اون................................................50

    3-2-2-1) سنتز2-(3و4-دی هیدرو کینولین-1(H2)-ایل)-2-اکسو­استیل­کلراید......................................................50

    3-2-2-2) سنتز5و6- دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ijکینولین-1و2(H4)-دی­اون..............................................51

    3-2-3) روش کلی سنتز ترکیبات اسپیرو کینولینی.......................................................................................................51

    3-2-4) مکانیسم کلی سنتز ترکیبات اسپیرو..................................................................................................................52

    3-2-5) شناسایی ترکیبات اسپیرو..................................................................................................................................53

    3-2-5-1) 5- فنیل- 2،4،5'،6'-تترا هیدرو 'H2،'H4-اسپیرو پیرازول -1،3'-پیرولو]1،2،3-[ij کینولین-2'-اون...53

    3-2-5-2) 5- (4-نیتروفنیل)- 2،4،5'،6'-تترا هیدرو 'H2،'H4-اسپیرو پیرازول -1،3'-پیرولو]1،2،3-[ij کینولین-2'-اون...........................................................................................................................................................................................55

    3-2-5-3) 5- (3-نیتروفنیل)- 2،4،5'،6'-تترا هیدرو 'H2،'H4-اسپیرو پیرازول -1،3'-پیرولو]1،2،3-[ij کینولین-2'-اون...........................................................................................................................................................................................56

    3-2-5-4) 5- (4-برموفنیل)- 2،4،5'،6'-تترا هیدرو 'H2،'H4-اسپیرو پیرازول -1،3'-پیرولو]1،2،3-[ij کینولین-2'-اون...........................................................................................................................................................................................57

    3-2-5-5) 5- (4-فلوروفنیل)- 2،4،5'،6'-تترا هیدرو 'H2،'H4-اسپیرو پیرازول -1،3'-پیرولو]1،2،3-[ij کینولین-2'-اون..........................................................................................................................................................................................59

    3-2-5-6) 5- (4-کلرو فنیل)- 2،4،5'،6'-تترا هیدرو 'H2،'H4-اسپیرو پیرازول -1،3'-پیرولو]1،2،3-[ij کینولین-2'-اون...........................................................................................................................................................................................60

    3-2-5-7) 5- (3-متوکس فنیل)- 2،4،5'،6'-تترا هیدرو 'H2،'H4-اسپیرو پیرازول -1،3'-پیرولو]1،2،3-[ij کینولین-2'-اون......................................................................................................................................................................................61

    فصل چهارم: ضمایم و طیف ها.......................................................................................................................................63

     4) ضمایم و طیف ها 64

    منابع وماخذ. 90

    Absterct 95

    منبع:

     

    [1]. Fissher, E ; Jourdan, F.Ber ; 1883,16, 2241.

    [2]. Robinson, G.M ; Robinson,R. J.Chem.Soc; 1924,125,826.

    [3]. Robinson, G.M; Robinson, R .J .Chem. Soc; 1918 ,113,639.

    [4]. Allen, G.F.H; Wilson ,C.V. J. Am. Chem .Soc;1943,65, 611.

    [5]. Carlin, R . B ; Fischer, E. E .J.Am Chem. Soc; 1948, 7, 3421.

    [6]. Arbuzou , A . E;  kitaev , Yu. P; Zhur.Obshch . khim ; 1948, 27, 2328.

    [7]. Suvorov , N .N ; Sorokina , N . P; Sheinker, Y. N; Zhur. Obshch. Khim; 1958 , 28,  1058.

    [8]. Robinson , B ; Chem , Rev ; 1963, 63 , 373.

    [9]. Robinson , B ; Chem, Rev; 1969 , 69 , 227.

     [10]. Przhevalskii, N. W; Ph.D  Thesis, Timiryazev agriculture academy, Moscout; 1969.

    [11]. Sundberg , R. I; Organic Chemistry, The Chemistry of Indoles , Academic Press , 1970, 18, 143.

    [12]. Sorokin, V. I; Ph.D Thesis, timiryazev agrialture academy, Moscout, 1973.

    [13]. Grandberg, I. I; Belyaeva, L. D; Dmitriev, L.B. Khim. Geterotskl. Soedin, 1973, 1, 37.

    [14]. Hugo, I; Lance, F. J. Org. Chem, 1968, 33, 4283.

    [15]. Franz, R; Bernd, R., Dietmar, T; Christian, G; Ger. Offer; 1969, 1, 906, 832.

    [16]. Skrabal, P; Steiger, J; Zollinger, H. Helv. Chem.Acata , 1975, 58, 92.

    [17]. He ,G; Lu, C; Zhao ,Y; Nack, W. A., Chen, G; Org. Lett; 2012, 14, 2936.

     [18]. Rueping, M; Brinkmann,C; Antonchick, A. P; Atoresei, I; Org. Lett; 2010, 12, 4604.

     

     [19].  Mei ,T-S; Wang, X; Yu, J-Q; J. Am. Chem. Soc; 2009, 131, 10806.

     [20]. Schreiber, S. L;  Liu, J;  Albers, M. W;  Karmacharya, R;  Koh et al, E. Transpl. Proc; 1991,  23,  2839.

    [21]. Joule, J.A; Mills, k; Heterocyclic Chemmistry, John wiley  Sons.,2013.

    [22].  Moreno-Mafias, M.,Sebastion,R.M.,Vallribera,A.,Piniella, J.F; Alvarez-Larena,A,. Jimeno,M.L; Elguero, J; New J. Chem,  1889, 25(2), 329.

    [23]. Chauhana, A;Sharma, P; Kushik, N.,Kamar,N; Int, J. Pharm Sci; 2011, 3(5), 166.

    [24]. Sehnal, P; Stara,I.G; Saman,D; Tichy ,M; Misek,J; Cvacka, J; Rulisk,L; Chocholousva,J; Vacck, J; Goryl, G, An organometallic routc  to long hclicenes.Proc. Natl. Acad.Sci U S A. 2009.

    [25]. Ohsumi, K;Umemura, T; Matsueda, H.,Hantaka, T; Onuki, A; Maezono, K., Kageyama, Y; Kondo, N; Pyrazole derivatives and diabetic medicine containing them Google Patents; 2004.

    [26]. Kumar, S; Bawa, S;  Drabu, S.,Kumar, R; Gupa, H; Recent Pat Antiinfect Drug Discove. 2009, 4(3), 154.

    [27].  Gokhan-Kelekei, N; Yabanoglu, S.,Kupeli,E; Salagin, U; Ogen,O;Uear, O;Yeailada, E;Kendi, E;Yesilada, A; Bilgin, A. A; Bioorg, Med, Chem, 2007, 15(17), 5775.

    [28]. Sahu, S; Banerjee, M., Samantary, A; Behera, C.,Azam, M; J. pharm Res, 2008, 7(2), 691.

    [29]. Sauzem, P.D; Machado, p; Rubin, M.A; da  S Sant’Anna, G; Faber, H, B; de Souza, A.H; Mello, C.F; Beck, P;Burrow, R. A; Bonacorso, H.G; Eur. J. Med. Chem,2008, 43(6),1237.

    [30]. Rovnyak, G.C; Millonig, R.C; Schwartz, J;  Shu, V; J. Med. Chem , 1982 , 12(25), 1482.

    [31]. Sener, A; Kasimogullari, R., Sener, M .K; Bildirici, I., Akcamur, Y; J. Heterocyclic. Chem ,2002, 39 (5), 869.

     

     [32]. Palaska, E; Aytemir, M;  Uzbay,  I. T;  Erol, D; Eur. J. Med. Chem, 2001, 36 (6),  539.

    [33]. Barcelo ,M;  Ravina ,E; Masaguer, C.F, Dominguez, E, Areias, F.M , Brea,j , Loza, M .I; Bioorg  Med. Chem. 2007,17, 4873. Curr,J. Med. Chem. 1998, 5(2) ,77.             

    [34]. Elguero , I; Singh, S. P; kumar, D; Batra, H; Naithani, R; Rozas , J; Cana. J. Chem. 2000,78 (8), 1109.

    [35]. Aggarwal, V.K; de Vicente, J; Bonnert, R.V; J.Org .Chem. 2003, 68(13),5381.

    [36]. Liu,A.G; Fustero, S; Chem.Rev. 2010, 111, 6984.

    [37]. Wilson, N.S; Osuma, A.T; Camp, J.A.V; Tetrahedron Letters.2012, 53(34), 4498.

    [38]. Baradarani. M.M; Alyari. M; Afghan. A; Joule. J.A; J.Heterocyclic Chem.,2014, 51, 854.

    [39]. Afghan. A; Roohi. L; Baradarani. M.M; Joule. J.A; J. Heterocyclic Chem; 2014, 51, 706.

    [40]. Cushman,  H.  Patel, and A.McKenzie. J.Org. Chem, 1988,  53,  5088.

    [41]. Trost, B. M.; Fleming, I; Comprehensive Organic Synthesis, Eds.  Pergamon Press; Oxford. 1991, 1.

    [42]. Paquette, L. A;  Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,  Ed. Wiley& Sons: New York. 1995, 1.

    [43]. Kappe. C. O; Tetrahedron. 1993,  49,  6937.

    [44]. Baeyer, A.,  Ber. dtsch. chem. Ges.1900,  33,  3771.

    [45]. Abdelrazek, F, M; Metz1, P. O; Kataeva1,  A.  Jager;  El-Mahrouky, S, F; Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2007,  340,  543.

    [46]. Sannigrahi, M; Tetrahedron. 1999,  55.

    [47]. Daly, J. W;  Karle, I; Myer, C. W; Tokuyama, T; Walters, A.  J; Witkop, B;  Proc. Natl. Acad. Soc. U. S. A. 1971,  68, 1870.

    [48]. Cui, C. B;  Kakeya, H; Osasa, H; Tetrahedron. 1997,  53,  59.

     

     [49]. Daly, J. W; Karle, I;  Myer, C. W; Tokuyama, T;  Walters, J. A;  Witkop, A; Proc.  Natl. Acad.  Soc.  U.  S.  A. 1971,  68,  1870.

    [50]. Cui. C. B; Kakeya, H; Osasa, H; Tetrahedron ,1996, 51, 12651.

    [51]. Bazgir. A; Ghahremanzadeh, R; J. Comb. Chem. 2009, 11, 393.

    [52]. Li, M ; Yang, W. L; Wen, L.R., Li, F. Q; Eur, J. Comb. Chem. 2010, 12, 231.

    [53]. Sridhar and et al; Can. J. Chem. 2009, 87, 1704.

    [54]. Mohammadi ,  Z. G;  and et al; Chinese Journal of Catalysis, 2012, 33, 1832.

    [55]. Mohammadi, Z. G; lashgari, N,.Badiei, R; Sciential Iranica . 2013, 20, 580.

    [56]. Chen. H; Shi. D; J. Comb. Chem. 2010, 12, 571.

    [57]. Chen H,  Shi D-Q.,  J. heterocyclic Chem. 2013, 50, 56.

    [58]. Rahmati A;  Kalesi Z; Tetrahederon. 2012, 68, 8472.

    [59]. Hui Yang. P ; Tun Qu.C; Zhen Wang. W;  Res Chem Intermed, 2013, 39,463.

    [60]. Mohamadi, Z. G; Lashgari, N; Scientia Iranitica. 2013, 20, 580.

    [61]. Subramaniyan. G; Raghunathan, R; Nethaji, M; Tetrahedron, 2002, 58, 9075.

    [62]. Manian, R. D. R. S; Jayashankaran, J; Raghunathan, R; Synth. Commun, 2003, 33, 4053.

    [63]. Amal. Raj, A; Raghunathan, R; Synth. Commun. 2003, 33, 1131.

    [64]. Li, M; Yang, W. L; Wen, L, R; Li, F, Q; Eur . J . Org. Chem. 2008, 2008, 2751.

    [65]. Wang, G.W; Gao, J; Org.Lett. 2009, 11, 2385.

    [66]. Li, X;Yu, X



تحقیق در مورد پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , مقاله در مورد پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , پروپوزال در مورد پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , تز دکترا در مورد پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , تحقیقات دانشجویی درباره پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , مقالات دانشجویی درباره پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , پروژه درباره پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , گزارش سمینار در مورد پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , تحقیق دانش آموزی در مورد پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , مقاله دانش آموزی در مورد پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها , رساله دکترا در مورد پایان نامه مطالعه واکنش های 4 و 5 و 5-تری متیل-4 و 5- دی هیدرو پیرولو]1و 2 و 3 [hi -ایندول-1 و 2-دی اون با مشتقات آمین های آروماتیک و کتون ها

ثبت سفارش
تعداد
عنوان محصول
بانک دانلود پایان نامه رسا تسیس