پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی

word
63
2 MB
31768
1393
کارشناسی ارشد
قیمت: ۸,۱۹۰ تومان
دانلود فایل
  • خلاصه
  • فهرست و منابع
  • خلاصه پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی

    پایان نامه تحصیلی برای دریافت درجه کارشناسی ارشد رشته مهندسی شیمی گرایش محیط زیست

     

    چکیده :

    اتیلن دی­آمین تترا استیک اسید، با توجه به تواناییش در محلول سازی و غیر فعال کردن یون­های فلزی با تشکیل کمپلکس در محیط آبی، کاربرد­های زیادی خصوصا بعنوان ماده شلات کننده­ی کود آهن را به خود اختصاص داده است. سنتز این ماده به روش­های مختلفی انجام می­شود. در این تحقیق سنتز این ماده به سه روش انجام شد و امکان تبدیل رافینیت مجتمع مس سرچشمه به کود مایع آهن کی­لیت شده با EDTA نیز مورد بررسی قرار گرفت. در روش اول، ماده EDTA از واکنش اتیلن دی­آمین، مونوکلرواستیک اسید و سدیم کربنات تولید شد. در روش دوم، سیانومتیلاسیون قلیایی اتیلن دی­آمین در حضور فرمالدهید و سدیم سیانید و در روش سوم، مراحل سیانومتیلاسیون و هیدرولیز در دو مرحله مجزا انجام گرفت. بازدهی این سه روش به ترتیب به 60 %، 80 % و91 % رسید. داده­های طیف بینی مادون قرمز (FTIR) نیز مشخصه­های آنالیز شیمیایی محصول را تایید کردند. لازم بذکر است که روش اول بازدهی کمی نسبت به دو روش دیگر دارد اما خطرات استفاده از سیانید را ندارد. روش دوم نیز با وجود بازدهی مناسب، همراه با واکنش­های جانبی متعددیست و این امر از خلوص و کیفیت محصول می­کاهد. در روش سوم، با انجام سنتز در دو مرحله، محصولی خالص بدست می­آید اما باید توجه داشت که سیانید می­تواند بسیار خطرناک و کشنده باشد. جهت شناسایی و اندازه­گیری عناصر موجود در رافینیت آنالیز پلاسمای جفت شده القایی (ICP) انجام شد. غلظت همه عناصر سنگین به جز آرسنیک در زیر حد مجاز قرار گرفت. همچنین داده­های طیف بینی مادون قرمز تشکیل کمپلکس Fe-EDTA را در محلول رافینیت تایید کرد.

     

    کلید واژه: EDTA، سنتز، اتیلن دی­آمین، مونو کلرو استیک اسید، سیانید، FTIR،ICP

     

    مقدمه

    اتیلن دی­آمین تترا استیک اسید[1](EDTA)  یا N , 'N- 1,2 – اتان دیلبیس ] N-( کربوکسی متیل) گلایسین [2][به عنوان یک عامل کی­لیت کننده[3] توانایی تشکیل کمپلکسی پایدار و محلول در آب را با فلزات قلیایی خاکی و فلزات سنگین داراست. این ماده از خانواده آمینو پلی کربوکسیلیک اسید[4]­هاست. به عنوان یک لیگاند[5] شش دندانه، از طریق چهار گروه کربوکسیل و دو گروه آمینی یون فلزی را محصور می­سازد و ساختاری پایدار تشکیل می­دهد [1]. در شکل 1-1 ساختار شیمیایی مولکول EDTA و در شکل 1-2 ساختار کمپلکس EDTA با یک یون فلزی آورده شده است [2و3].

    مانز [6]برای اولین بار در تلاش برای کاهش واردات خارجی آلمان­ها، EDTA را به عنوان جایگزینی برای اسید سیتریک که در صنایع نساجی و رنگرزی کاربرد داشت، معرفی کرد. او برای سنتزEDTA  از اتیلن دی­آمین، مونوکلرواستیک اسید و سدیم کربنات استفاده کرد و این روش را به نام خود به ثبت رساند اما این روش بازدهی کمی دارد. در سال­های بعد روش­های دیگری بر مبنای استفاده از اتیلن دی­آمین، فرمالدهید، نمک­های سیانید و هیدروژن سیانید معرفی شدند که دارای بازدهی و خلوص بالایی برای سنتزEDTA  هستند [4]. در فصل­های بعد مفصلا به روش­های مختلف سنتزEDTA پرداخته می­شود.

    EDTA با توجه به تواناییش در محلول سازی و غیر فعال کردن یون­های فلزی با تشکیل کمپلکس در محیط آبی در اهداف زیادی مورد استفاده قرار می­گیرد. به عنوان مثال در زمینه­ی کود سازی، مواد مغذی مورد استفاده گیاهان، نظیر آهن، روی، منگنز و مس برای جلوگیری از ترسیب با آنیون­های موجود در خاک، به فرم کی لیت شده با نمک­های  EDTAبه کود­های شیمیایی اضافه می­شوند. تبدیل این یون­های فلزی از فرم کاتیونی به فرم آنیونی باعث افزایش تحرک آن­ها در خاک و افزایش میزان جذب آن­ها توسط گیاهان می­شود [1و5].

    1-2- هدف از انجام تحقیق

     EDTAبه عنوان ماده­ای پرکاربرد در زمینه­های مختلف از جمله صنعتی، کشاورزی، داروسازی، آزمایشگاهی، خانگی و ... بسیار حائز اهمیت است. با این حال این ماده در ایران تولید نمی­شود. از این رو ایران وارد کننده این ماده می­باشد. در این پروژه، هدف بررسی و مقایسه روش­های مختلف سنتز مادهEDTA ، شناخت مزایا و معایب این روش­ها و رسیدن به تولید داخلی آن است. هرچند رسیدن به این هدف با توجه به سمیت مواد اولیه، نیازمند تجهیزاتی پیشرفته و دقیق و در نظر گرفتن شرایط و عوامل مختلفی از دیدگاه صنعتی می­باشد، با این وجود بررسی آزمایشگاهی این طرح می­تواند کمک بزرگی به درک موضوع و تولید این ماده ارزشمند داشته باشد.

    یکی دیگر از اهداف این پروژه بررسی امکان تبدیل رافینیت[7] برگشتی به هیپ[8] مجتمع مس سرچشمه، به کود مایع می­باشد. این محلول از آهن غنی و از مس فقیر است. تبدیل این پساب به کود مایع حاوی آهن به کمک EDTA و استفاده مجدد از آن در زمینه کشاورزی از لحاظ محیط زیستی و صرفه اقصادی می­تواند حائز اهمیت باشد.

    1-3-رئوس مطالب

    این پایان نامه در شش فصل جمع آوری شده است. فصل اول شامل مقدمه­ای بر موضوع انتخابی، اهداف تحقیق و رئوس مطالب است. فصل دوم شامل مبانی نظری تحقیق از جمله معرفی ماده EDTA، معرفی روش­های سنتز ماده EDTA، کاربرد­های آن و ... می­باشد. فصل سوم شامل مروری بر کار­های گذشته در زمینه روش­های مورد استفاده برای سنتز EDTA می­باشد. فصل چهارم شامل شرح روش­های به کار گرفته شده برای سنتز EDTA در این پایان نامه، تولید کود مایع و تجهیزات مورد استفاده می­ باشد. در فصل پنجم، نتایج و تحلیل طیف­های بدست آمده و نهایتا در فصل ششم نتیجه­گیری و پیشنهادات آورده شده است.

     

    فصل دوم:

     

    مبانی نظری تحقیق

     

     
    2-1-مقدمه

    دراین فصل ابتدا معرفی خواص فیزیکی و شیمیاییEDTA ، کاربرد­هایش و روش­های سنتز این ماده مطرح می­شود. در ادامه به صورت اجمالی به مواد مغذی گیاهان، کود­های شیمیایی و علت اهمیت عوامل کی­لیت کننده در آن­ها پرداخته می­شود. با توجه به اینکه یکی از اهداف این پروژه بررسی امکان تبدیل رافینیت برگشتی به هیپ مجتمع مس سرچشمه به کود مایع می­باشد، به شرح چگونگی تولید این مایع در خلال فرایند هیدرومتالورژی[9] استخراج[10] مس پرداخته می­شود. نهایتا روش­های بررسی و تحلیل محصول مطرح می­شود.

    2-2-معرفی خواص فیزیکی و شیمیایی EDTA

     EDTAجامدی کریستالی، سفید رنگ، بدون بو و مزه است. این ماده در آب، الکل­ها و حلال­های آلی نامحلول و در اسید­های معدنی و محلول­های قلیایی نظیر سدیم هیدروکسید، سدیم کربنات و آمونیاک محلول می­باشد. EDTA می­تواند به صورت نمک فلز­های قلیایی وجود داشته باشد که مهم­ترین آن­ها، نمک­های دو سدیم و چهار سدیم EDTA است. این نمک­ها قابلیت انحلال در آب را دارا هستند]6[ .\

    Abstract:

    Ethylene diamine tetraacetic acid (EDTA), with the ability of solubilizing as well as inactivating the metal ions through complex formation, has several applications especially in the field of Fe-chelate fertilizers. There are various ways to synthesis EDTA. In this study, EDTA was synthesized using three methods and the possibility of conversion of raffinate solution of Sarchshmeh copper complex to the iron-chelate fertilizer by EDTA was studied also. In the first method, EDTA was synthesized from ethylenediamine, monochloroacetic acid and caustic soda. The second method was based on the alkaline cyanomethylation of ethylene diamine in the presence of cyanide ions and formaldehyde. In the third method, the cyanomethylation and hydrolysis were carried out in two separate steps. The yields of the first, second and third methods were 60%, 80% and 91%, respectively. Fourier Transform Infrared spectroscopy (FTIR) data confirmed the chemical analysis characteristics of the products. It should be mentioned that the first method offers low yield. However, it does not have the hazards of using cyanide. Regarding the second method, although its yield is high enough, the quality and purity of the product is affected by the numerous side reactions. The third method, with the two separate stages, results in a pure form of EDTA. However, it should be noted that the cyanide is very deadly and hazardous. The Inductively Coupled Plasma (ICP) analysis was done for detection and determination of the elements in the raffinate. The results showed that the concentration of all the heavy metals, expect arsenic was below the allowed limit. The FTIR data also confirmed the formation of Fe-EDTA complex in the raffinate solution.

     

    Keywords: EDTA, Synthesize, Ethylene diamine, monochloro acetic acid, cyanide, FTIR, ICP.

  • فهرست و منابع پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی

    فهرست:

    فصل اول: مقدمه.. 1

    1-1-مقدمه  2

    1-2- هدف از انجام تحقیق   3

    1-3-رئوس مطالب   4

    فصل دوم: مبانی نظری تحقیق.. 5

    2-1-مقدمه  5

    2-2-معرفی خواص فیزیکی و شیمیایی EDTA   6

    2-2-1 معرفی خواص فیزیکی EDTA.. 6

    2-2-2-معرفی خواص شیمیایی EDTA.. 7

    2-3-کاربردهای EDTA   11

    2-4- معرفی روش­های سنتز ماده EDTA   15

    2-4-1- سنتز EDTA با اتیلن دی­آمین، مونوکلرواستیک اسید و سدیم کربنات.. 15

    2-4-2-سنتز یک مرحله ای  EDTAبا اتیلن دی­آمین، فرمالدهید و سدیم سیانید.. 15

    2-4-3- سنتز دو مرحله ای  EDTAبا اتیلن دی­آمین، فرمالدهید وهیدروژن سیانید.. 16

    2-4-4- تهیه نمک­های EDTA.. 17

    2-5 -عناصر مورد نیاز در تغذیه گیاهان  17

    2-5-1- نقش آهن در گیاه و علائم کمبود آن. 17

    2-5-2- علل کمبود آهن.. 18

    2-5-3- رفع کمبود آهن در گیاهان. 19

    2-5-4- نقش کیلیت­های آهن سنتزی به عنوان حامل آهن در گیاهان. 19

    2-6- کلیات روش های تولید مس    21

    2-6-1-هیدرومتالورژی.. 21

    2-6-2-1-مراحل استخراج حلالی مس در فرایند هیدرومتالورژی.. 21

    2-6-2-2-مرحله لیچینگ.... 22

    2-6-2-3-مرحله استخراج با حلال.. 23

    2-7- روش­های بررسی و تحلیل مواد اولیه ومحصول  23

    2-7-1-طیف سنجی مادون قرمز (FTIR) 23

    2-7-2-پلاسمای جفت شده القایی (ICP) 24

    فصل سوم: مروری بر کارهای پیشین.. 25

    فصل چهارم: مواد، تجهیزات لازم و روش کار. 30

    4-1-سنتزEDTA   31

    4-1-1-مواد لازم جهت سنتزEDTA.. 31

    4-1-2-تجهیزات لازم جهت سنتز EDTA.. 31

    4-1-3-روش کار جهت سنتز EDTA.. 31

    4-1-3-1-سنتز  EDTAاز مسیر مونوکلرواستیک اسید.. 31

    4-1-3-2-سنتز EDTA با استفاده از سدیم سیانید به صورت یک مرحله ای.. 33

    4-1-3-3-سنتز  EDTAبا استفاده از سدیم سیانید به صورت دو مرحله ای.. 36

    4-2- تشکیل کمپلکس فلزی با EDTA   38

    4-2-1- مواد شیمیایی مورد استفاده. 38

    4-2-2- تجهیزات مورد استفاده. 38

    4-2-3- روش کار 38

    4-2-3-1-آماده سازی نمک دو سدیم EDTA.. 38

    4-2-3-2- تهیه کود مایع آهن از رافینیت... 39

    فصل پنجم: بحث و نتایج... 40

    5-1- تفسیر نتایج آنالیز دستگاهی حاصل ازEDTA  سنتز شده  41

    5-1-1- تفسیر طیف  FTIRاز  EDTAسنتز شده از مسیر مونوکلرواستیک اسید.. 41

    5-1-2- تفسیر طیفFTIR  ازEDTA  سنتز شده از مسیر یک مرحله­ای (مقادیر استوکیومتری برای فرمالدهید و سدیم سیانید) 42

    5-1-3- تفسیر طیف FTIR از  EDTAسنتز شده از مسیر یک مرحله­ای (مقادیراضافی برای فرمالدهید و سدیم سیانید ) 43

    5-1-4- تفسیر طیفFTIR  مربوط بهEDTA  سنتز شده از مسیر دو مرحله­ای.. 44

    5-2-محاسبه بازدهی   45

    5-2-1-محاسبه بازدهی برای  EDTAسنتز شده از مسیر مونوکلرواستیک اسید.. 45

    5-2-2- محاسبه بازدهی برای  EDTAسنتز شده از مسیر یک مرحله­ای.. 46

    5-2-3- محاسبه بازدهی برای EDTA سنتز شده از مسیر دو مرحله­ای.. 47

    5-3- تفسیر نتیجه آنالیز ICP مربوط به محلول رافینیت   47

    5-4- تفسیر نتایج طیف FTIR مربوط تشکیل کمپلکس فلزی با EDTA در محلول رافینیت   50

    فصل ششم : نتیجه گیری و چشم انداز آینده. 53

    مراجع.. 56

     

    منبع:

    [1] J. Roger Hart, W. Gerhartz, F. Ullmann, "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol 12, Fifth Edition, Massachusetts, Wiley-VCH,585-591, (1987).

    [2] C. Oviedo, J. Rodríguez, "EDTA: The Chelating Agent under Environmental Scrutiny", Química Nova, 26(6), 901-905, (2003).

    [3] S. A. Abo Farha, N.A. Badawy, A.A. El-Bayaa, and S.E. Garamon, "The Effect of Chelating Agent on The Separation of Some Metal Ions from Binary Mixture Solution by Cation-Exchange Resin" ,Nature and Science, 8(10),16-25, (2010).

    [4] R. L. Myers, "The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide", London, Greenwood Press, 124-126, (2007).

    [5] V. Gowariker, V. N. Krishnamurthy, S. Gowariker, M. Dhanorkar, K. Paranjape, "The Fertilizer Encyclopedia",New Jersey, John Weily & Sons, 137-138, (2009).

    [6] K. L. Cheng, K. Ueno, T. Imamura, "Handbook of Organic Analytical Reagents", Second Edition, Florida, CRC Press, 259-263, (1992).

    [7] J. Kenkel, "Analytical Chemistry for Technicians", Third Edition, Florida, CRC Press, 120-122, (1988).

    [8] I. M. Kolthoff, P. J. Elving, "Treatise on Analytical Chemistry", Second Edition, Part 1, Vol 2, New Jersey, John Weily & Sons, (1993).

    [9] G. R. Maxwel, "Synthetic Nitrogen Products: A Practical Guide to the Products and Processes", New York, Springer Sience, 327-329, (2005).

    [10] H. Müller-Steinhagen, "Heat Exchanger Fouling: Mitigation and Cleaning Techniques", Germany, Public Publication, 40-42, (2000).

    [11] J. Virtapohja, R. Alén, "Fate Of EDTA And DTPA In The Pulp And Paper Industries", Yokohama, 10th International Symposium On Wood And Pulping Chemistry, Japan TAPPI, (1999).

    [12] T. E. Furia, "Handbook of Food Additives", Second Edition, Florida, CRC Press, 271-294. (1977).

    [13] B. H. Estridge, A. P. Reynolds, N. J. Walters, "Basic Medical Laboratory Techniques",Third Edition, Boston, Delmar Cengage Learning, (1986).

    [14] K. Wilson, J. Walker, "Principles and Techniques of Biochemistry and Molecular Biology", 7th Edition, Cambridge, Cambridge University Press, 164, (2010).

    [15] S. M. Khopkar, "Basic Concepts Of Analytical Chemistry", New Dehli, New Age International (P) Limited, 75-77, (1988).

     [16] F. C. Bersworth, N. Verona, "Aliphatic Polycarboxylic Amino Acids & Process of Making Same", US Patent Office, (1946).

    [17] J. H. Nashua, J. T. Miford, C. Johnson, "Method for the Manufacture of the Disodium Salt of Ethylene Diamine Tetraacetic Acid", Us Patent Office (1971).

    [18] س. تیسدل، و. نلسون، کود­ها و حاصلخیزی خاک، ترجمه جعفر ملکوتی، عبدالحسین ریاضی همدانی، تهران، مرکز نشر دانشگاهی، (1370).

    [19] W. D. C. Schenkeveld, E. J. M. Temminghoff, "The Effectiveness of Fe Chelates in Mending and Preventing Iron Chlorosis in Soil Grown Soybean Plants", in: Hany. E. S., Edited. Soybean Physiology and Biochemistry, 83-108, (2011).

    [20] S. Cesco, M. Nikolic, V. Romheld, Z. Varanini, R. Pinton, "Uptake of Fe from Soluble Fe-Humate Complexes by Cucumber and Barley Plants", Journal of. Plants and Soil, 241, 121-128, (2002).

    [21] A. Alvarez-Fernandez, P. Garcia-Lavina, C. Fidalgo, J. Abadia, A. Abadia, "Foliar Fertilization To Control Iron Chlorosis In Pear (Pyrus Communis L.) Trees", Journal of. Plants and Soil, 263, 5-15, (2004).

    [22] R. Fernandez-Escobar, D. Barranco, M. Benlloch, "Overcoming Iron Chlorosis In Olive And Peach Trees Using A Low-Pressure Trunk-Injection Method", Journal Of Hortscience, 28(3), 192-194, (1993).

    [23] Y.Chen, Ph. Barak, "Iron Nutrition of Plants in Calcareous Soils", the Netherlands, Kluwer Academic Publishers, 35, 217-238 (1982).

    [24] L. L. Barton, G. Abadia, "Iron Nutrition in Plants and Rizospheric Microorgansms", the Netherlands, Springer, 103-107, (2006).

    [25] ت. گ. بیسواس، و.ج. داونپورت، فنون استخراج مس، ترجمه حسین فرجی، تهران، مرکز نشر دانشگاهی، (1371).

    [26] R. S. Forgan, "Mct_Redbook: Solvent Extraction Reagnts and Applications", USA, Cognis Corporation, (2007).

    [27] ال. دی. فیلد، اس. استرنهل، جی. ار. کالمن، "کاربرد طیف سنجی در شیمی آلی"، ترجمه عیسی یاوری، تهران، نشر علوم دانشگاهی، (1385).

    [28] A. Montase, "Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry", Canada, Wiley-VCH, (1998).

    [29] F. Munz, "Polyamino Carboxylic Acids & Process of Making Same", US Patent Office, (1938).

    [30] G. O. Crume, H. C. Chitwood, J. W. Clark, "Preparation of Amino Carboxylic Acids & Their Salts", United States Patent Office, (1945).

    [31] H. Ulrich, E. Ploetz, "Production of Amino Carboxylic Acid Nitriles", US Patent Office, (1940).

    [32] W. T. Young, F. Lawn, "Aliphatic Polycarboxylic Amino Acids and Process of Producing the Same", US Patent Office, (1957).

    [33] J. J. Singer, M. Westboro, M. Weisberg, "Preparation of Amino Nitriles", US Patent Office, (1958).

    [34] J. L. Harper, A. D. Daniels, "Aminonitrile Synthesis", US Patent, (1969).

    [35] J. J. Singer, N. H. Hollis, "Process for the Production of Ethylenediamine Tetraacetonitrile", US Patent Office, (1985).

    [36] "Heavy Metals in Fertilizers Used in Organic Production", (www. AAPFCO.org)



تحقیق در مورد پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, مقاله در مورد پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, پروپوزال در مورد پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, تز دکترا در مورد پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, تحقیقات دانشجویی درباره پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, مقالات دانشجویی درباره پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, پروژه درباره پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, گزارش سمینار در مورد پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, پروژه دانشجویی در مورد پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, تحقیق دانش آموزی در مورد پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, مقاله دانش آموزی در مورد پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی, رساله دکترا در مورد پایان نامه سنتز اتیلن دی آمین تترا استیک اسید و بررسی تاثیر آن بر تصفیه پساب های صنعتی

ثبت سفارش
تعداد
عنوان محصول
بانک دانلود پایان نامه رسا تسیس